Ácido pirúvico - Piruvato

Descoberto por Jons Jacob Berzelius em 1834, o ácido pirúvico também conhecido como ácido 2-oxopropanóico, é um ácido de cor amarela, que é muito conhecido na bioquímica pela sua participação no ciclo de Krebs.
acido piruvico
Estrutura química do ácido pirúvico

O ácido pirúvico consiste num ácido cetocarboxílico de fórmula CH3COCOOH (C3H4O3), que em meio aquoso se dissocia formando o anion piruvato, que participa de processos metabólicos no corpo.

Esse ácido em forma de liquida possui um odor parecido com o do ácido acético. Além disso, o ácido pirúvico é geralmente obtido em laboratório através da destilação do ácido tartárico na presença de um desidratante, mas também pode ser obtido sinteticamente.

Acido pirúvico na bioquímica – Formação do piruvato


Na Bioquímica, o ácido pirúvico desempenha um importante papel na fermentação alcoólica e no metabolismo dos carboidratos e das proteínas. Sendo que em forma de piruvato, o ácido pirúvico é o ponto de entrada para os aminoácidos com três carbonos (alanina, serina e cisteína) no fluxo metabólico, que passam por reações químicas e formam o piruvato.

Formação de piruvato através da alanina


A formação de piruvato ocorre através da transminação da alanina produz diretamente piruvato, conforme a reação abaixo:

$Alanina+\alpha -cetogluratato\rightleftharpoons piruvato+glutamato$

Sendo que após essa reação, o glutamato sofre uma desaminação oxidativa, produzindo NH4-e regenerando α-cetoglutarato. A soma destas reações é:

$Alanina+NAD{{\left( P \right)}^{+}}{{H}_{2}}O\to piruvato+N{{H}_{4}}^{+}+NAD\left( P \right)H+{{H}^{+}}$

Formação de piruvato através da serina


A formação de piruvato através da serina ocorre através da degradação e desanimação da serina, que forma o piruvato e NH4+.

$Serina\to piruvato+N{{H}_{4}}^{+}$


Formação de piruvato através da cistéina


A transformação da cisteina em piruvato pode ocorrer por varias vias, com o átomo de enxofre aparecendo como H2S, SO32- ou SCN-.

Formação de piruvato através de outros aminoácidos


A formação de piruvato também pode ocorrer através da transformação de outros aminoácidos em alanina, serina ou cisteína. A glicina, por exemplo, pode ser transformada em serina pela adição enzimática de uma hidroximetila ou pode ser clivada originando CO2, NH4+  e uma unidade monocarbonada ativada. 

A treonina pode dar origem a piruvato através do intermediário 2-amino-3-cetobutirato.Três carbonos do Triptofano podem emergir em alanina, que pode ser transformada em piruvato.
formaçao piruvato a partir de aminoacidos
Formação de piruvato a partir de aminoácidos – O piruvato é ponto de entrada de alanina, serina, cisteina, glicina, treonina e triptofano.

Uso e perigos ao manusear o ácido pirúvico


Apesar de parecer inofensivo, o ácido pirúvico quando concentrado apresenta risco de queimaduras, intoxicação e até de incêndio na pior das circunstancias, quando manuseado de forma imprudente.

O ácido pirúvico é geralmente usado em tratamento de peeling, que é um tratamento usado para remoção de manchas na pele e marcas de acne.

Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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