O que é Fenilalanina? - Função e Alimentos Ricos nesse Aminoácido

A fenilalanina (L-fenilalanina) é um aminoácido que foi descoberto por Ernst Schulze e Johann Barbieri que obtiveram a fenilalanina a partir de mudas de Lupinus Zuteus (tremoço-amarelo) em 1879. Depois em 1883, Richard August Carl Emil Erlenmeyer e A.Lipp a obtiveram através de uma síntese, que esclareceu sua estrutura química, e a chamaram de fenilalanina.

estrutura quimica fenilalanina
Estrutura química da Fenilalanina

Síntese da Fenilalanina


A fenilalanina é muito difícil de ser isolada em estado puro. Sendo obtida a partir dos produtos da hidrólise ácida da hemoglobina, da que já está separada da leucina. O filtrado livre de leucina é tratado com ácido 2,5-dibromobenzeno-sulfónico e depois é resfriado.

Deposita-se o 2,5dibromobenzeno-sulfonato de L-fenilalanina, que é separado por filtração, se recristaliza, e o produto cristalino se trata com piridina. Recolhe-se a fenilalanina bruta, e a dissolve em uma mistura quente de água e álcool. Acrescenta-se amoníaco diluído, obtendo se assim a L-fenilalanina.

A fenilalanina racêmica (DL-fenilalanina) é preparada através da bromação do ácido fenil-propiónico, que depois de bromado, é tratado com amoníaco, produzindo se assim a DL-fenilalanina.

Função da Fenilalanina e a Rara Doença de Distúrbio Metabólico (Fenilcetonúria)


A L-fenilalanina é um aminoácido essencial na alimentação do homem e dos animais. Sendo abundante como constituinte da maior parte das proteínas. No organismo animal, a fenilalanina é um precursor que se transforma facilmente em tirosina, combinada com a qual leva à formação de adrenalina.

Por sua vez, a adrenalina é convertida em uma substância química do cérebro utilizada para produzir noradrenalina, que é responsável por promover a atenção e a memória, e também pela elevação do humor e pela supressão do apetite.

Como a noradrenalina afeta o humor, várias formas de fenilalanina são sugeridas para tratar condições como falta de energia, problemas de memória, depressão, confusão, diminuição da atenção e falta de apetite, todos considerados como causados pela deficiência de fenilalanina.

Este aminoácido também é um importante composto intermediário, pois, a partir dele as glândulas suprarrenais sintetizam epinefrina e o arterenol, mediante a conversão em tirosina e dihidroxifenilalanina, descarboxilação e transformação em arterenol. A metilação do arterenol produz a epinefrina.

Existe um distúrbio metabólico raro ,a fenilcetonúria, que ocorre em pessoas que não possuem uma enzima necessária ao organismo humano para utilizar a fenilalanina. Como resultado disso, o distúrbio causa altos níveis desse aminoácido, que por sua vez pode levar a um retardo mental grave e irreversível, se não for tratado antes das três semanas de idade.

Devidos a isso, todos os recém-nascidos devem ser testados para esse distúrbio durante os primeiros 2-3 dias de vida, pois as pessoas que sofrem com isso tem que comer uma dieta evitando a fenilalanina.


Benefícios e Alimentos Ricos em Fenilalanina


De acordo com várias pesquisas, esse aminoácido pode oferecer vários benefícios e também pode ajuda a tratar a dor crônica, fortalecer o efeito da radiação UVA em pessoas com vitiligo e até na doença de Parkinson.

Existem estudos em animais que sugerem que a fenilalanina é capaz de melhorar as dificuldades de locomoção, rigidez, dificuldades de fala e depressão causada pela doença de Parkinson. Finalmente, a fenilalanina é considerada útil no tratamento da depressão, pois esse aminoácido estimula a produção de substâncias químicas cerebrais como dopamina e norepinefrina, sendo isso algo que já vimos acima.

A fenilalanina é um aminoácido essencial que atua como um componente básico para as proteínas, indicando que, embora seu corpo exija esse aminoácido para a saúde, ele é incapaz de produzi-lo por si só, logo a única maneira de satisfazer sua demanda por fenilalanina e obtê-la através de alimentos.

Existem diversos alimentos ricos em fenilalanina, dentre eles estão chocolate, queijo, feijões, leite, nozes, ovos, ervilhas, peixe, frango, soja, carne, etc.A ingestão diária recomendada de fenilalanina é de cerca de 12,5 mg por quilograma de peso corporal.

Referências


  • Enciclopédia Química – Clark-Hawley-Harmor- Omega- Barcelona-Espanha-1961.
  • Microbiologia 10º edição – Tortora-Funke-Case- Aritmed- São Paulo- Brasil- 2012.
  • https://aminoacidsguide.com/Phe.html (acessado em 12/04/2020 as 16:38)

Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

2 Comentários de "O que é Fenilalanina? - Função e Alimentos Ricos nesse Aminoácido"

Tem alguma chance da tirosina se transforma em fenilalanina no organismo?

Olá anônimo

No organismo animal, a fenilalanina se transforma facilmente em tirosina, mas o inverso não ocorre.

Espero que tenha entendido

Um abraço

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