Fenilalanina - Aminoácido

A Fenilalanina (L-fenilalanina) é um aminoácido que foi descoberto por Ernst Schulze e Johann Barbieri em 1879, que a obtiveram a partir de mudas de tremoço. Sendo que em 1883, Erlenmeyer e Lipp a obtiveram através de uma síntese, que esclareceu sua estrutura química, e a chamaram de fenilalanina.
estrutura quimica fenilalanina
Estrutura química da Fenilalanina

A L-fenilalanina é um aminoácido essencial na alimentação do homem e dos animais. Sendo abundante como constituinte da maior parte das proteínas. No organismo animal, a fenilalanina se transforma facilmente em tirosina; mas o inverso não ocorre. 

Evidentemente, este aminoácido é um importante composto intermediário, pois, a partir dele as glândulas suprarrenais sintetizam epinefrina e o arterenol, mediante a conversão em tirosina e dihidroxifenilalanina, descarboxilação e transformação em arterenol. A metilação do arterenol produz a epinefrina.


Síntese da fenilalanina


A fenilalanina é muito difícil de ser isolada em estado puro. Sendo obtida a partir dos produtos da hidrólise ácida da hemoglobina, da que já está separada da leucina. O filtrado livre de leucina é tratado com ácido 2,5-dibromobenzeno-sulfónico e depois é resfriado. 

Se deposita, o 2,5dibromobenzeno-sulfonato de L-fenilalanina, que é separado por filtração, se recristaliza, e o produto cristalino se trata com piridina. Recolhe-se a fenilalanina bruta, e a dissolve em uma mistura quente de agua e álcool. Acrescenta-se amoníaco diluído, obtendo se assim a L-fenilalanina.

A fenilalanina racêmica (DL-fenilalanina) é preparada através da bromação do ácido fenil-propiónico, que depois de bromado, é tratado com amoníaco, produzindo se assim a DL-fenilalanina.

Referências

  • Enciclopédia Química – Clark-Hawley-Harmor- Omega- Barcelona-Espanha-1961. 
  • Microbiologia 10º edição – Tortora-Funke-Case- Aritmed- São Paulo- Brasil- 2012.

Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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