Clorocromato de Piridínio (PCC) – Oxidação de Álcoois em Aldeídos e Cetonas

POR Pedro Coelho

Publicado: domingo, 1 de setembro de 2019

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Descoberto por Elias James Corey e William Suggs em 1972, o Clorocromato de Piridínio (também conhecido como Reagente de Corey-Suggs e citado em algumas literaturas como Piridínio Cloro Cromato - PCC) é um reagente que é muito usado devido a sua eficiência na oxidação seletiva de álcoois em aldeído e cetona, sendo um pouco parecido com o Piridínio Dicromato - PDC.

Estrutura química do Clorocromato de Piridínio (PCC)

Obtenção do Clorocromato de Piridínio e a oxidação de álcoois em aldeídos e cetonas

O ácido clorocrômico pode ser preparado pela dissolução do trióxido de cromo em 6 M aq de ácido clorídrico. A adição de piridina resulta no clorocromato de piridínio em forma de cristais de tom laranja.

A reação de obtenção é a seguinte, mostrada na figura abaixo:

Esse reagente é um pouco parecido com o PDC, pois ambos são usados para oxidar álcoois primários e secundários. O PCC consegue oxidar um álcool primário a aldeído quando combinado com uma solução anidra (solução que quase não contém água na composição), como podemos ver no exemplo abaixo da oxidação do pentanol a pentanal:

De mesma forma, o PCC também é usado para oxidar álcoois secundários, mas nessa oxidação ele produz cetona ao invés de aldeído, como podemos ver no exemplo abaixo na oxidação do butan-2-ol a butanona:

Propriedades do PCC e as suas diferenças em relação ao PDT

Como o PDC, o PCC também é usado combinado com um solvente de diclorometano (CH₂Cl₂) para fazer a oxidação, sendo isso mostrado nos exemplos acima. Em uma comparação entre as propriedades do PCC com as do PDC, ambos não são particularmente higroscópicos e são estáveis, embora os mesmos podem ser armazenados e disponibilizados comercialmente.

O PCC é solúvel em muitos solventes orgânicos, sendo em especial o diclorometano à temperatura ambiente, que é usado na maioria dos casos que nem o que ocorre com o PDC. Além disso, ele também é mais ácido que o PDC, e apresenta uma oxidação mais branda.

Sal de Clorocromato de Piridínio (PCC)

Toxicidade, Vantagens e Desvantagens desse Reagente

Como o PDC e o Reagente de Jones, o PCC também é carcinogênico, pois o mesmo também contém o cromo (VI). Além disso, o manuseio desse reagente em reações químicas e o descarte dos resíduos gerados devem ser cuidadosamente monitorados, por causa dos riscos que os regentes que contêm Cr (VI) apresentam.

O PCC não é um reagente fácil de trabalhar, porém essa dificuldade é compensada pela sua eficiência na oxidação seletiva. No entanto, nós devemos nos lembrar de que quando o Cr (VI) estiver por perto, devemos ter cuidado, devido aos seus riscos.

No entanto, apesar dessas desvantagens de seu uso, ele é um ótimo reagente para oxidar álcoois em aldeídos e cetonas.

Referências

• https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/pyridinium-chlorochromate-pcc.shtm (acessado em 19/07/2019 às 22:06)
• lspnf.iqm.unicamp.br/oxidacoes.ppt (acessado em 10/07/2019 às 15:43)
• http://homepage.ufp.pt/pedros/qo2000/alcoois.htm (acessado em 10/07/2019 às 16:33)
• Pyridinium chlorochromate is a readily available, stable reagent, that oxidizes a wide variety of alcohols to carbonyl compounds with high efficiency. E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975
• http://www.eurekaselect.com/129993/article/ (acessado em 18/07/2019 às 22:37)
• https://www.youtube.com/watch?v=mUrAyLV5HRw (acessado em 24/07/2019 às 18:27)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)