Clorocromato de Piridínio (PCC) – Oxidação de Álcoois em Aldeídos e Cetonas

Descoberto por Elias James Corey e William Suggs em 1972, o Clorocromato de Piridínio (também conhecido como Reagente de Corey-Suggs e citado em algumas literaturas como Piridínio Cloro Cromato - PCC) é um reagente que é muito usado devido a sua eficiência na oxidação seletiva de álcoois em aldeído e cetona, sendo um pouco parecido com o Piridínio Dicromato - PDC.

estrutura quimica clorocromato piridínio pcc
Estrutura química do Clorocromato de Piridínio (PCC)

Obtenção do Clorocromato de Piridínio e a oxidação de álcoois em aldeídos e cetonas

O ácido clorocrômico pode ser preparado pela dissolução do trióxido de cromo em 6 M aq de ácido clorídrico. A adição de piridina resulta no clorocromato de piridínio em forma de cristais de tom laranja.

A reação de obtenção é a seguinte, mostrada na figura abaixo:

reaçao obtençao clorocromato piridinio pcc

Esse reagente é um pouco parecido com o PDC, pois ambos são usados para oxidar álcoois primários e secundários. O PCC consegue oxidar um álcool primário a aldeído quando combinado com uma solução anidra (solução que quase não contém água na composição), como podemos ver no exemplo abaixo da oxidação do pentanol a pentanal:

reaçao obtençao aldeido

De mesma forma, o PCC também é usado para oxidar álcoois secundários, mas nessa oxidação ele produz cetona ao invés de aldeído, como podemos ver no exemplo abaixo na oxidação do butan-2-ol a butanona:

reaçao obtençao cetona


Propriedades do PCC e as suas diferenças em relação ao PDT


Como o PDC, o PCC também é usado combinado com um solvente de diclorometano (CH2Cl2) para fazer a oxidação, sendo isso mostrado nos exemplos acima. Em uma comparação entre as propriedades do PCC com as do PDC, ambos não são particularmente higroscópicos e são estáveis, embora os mesmos podem ser armazenados e disponibilizados comercialmente.

O PCC é solúvel em muitos solventes orgânicos, sendo em especial o diclorometano à temperatura ambiente, que é usado na maioria dos casos que nem o que ocorre com o PDC. Além disso, ele também é mais ácido que o PDC, e apresenta uma oxidação mais branda.

sal clorocromato piridinio pcc
Sal de Clorocromato de Piridínio (PCC)

Toxicidade, Vantagens e Desvantagens desse Reagente


Como o PDC e o Reagente de Jones, o PCC também é carcinogênico, pois o mesmo também contém o cromo (VI). Além disso, o manuseio desse reagente em reações químicas e o descarte dos resíduos gerados devem ser cuidadosamente monitorados, por causa dos riscos que os regentes que contêm Cr (VI) apresentam.

O PCC não é um reagente fácil de trabalhar, porém essa dificuldade é compensada pela sua eficiência na oxidação seletiva. No entanto, nós devemos nos lembrar de que quando o Cr (VI) estiver por perto, devemos ter cuidado, devido aos seus riscos.

No entanto, apesar dessas desvantagens de seu uso, ele é um ótimo reagente para oxidar álcoois em aldeídos e cetonas.

Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

Marcadores : quimica-organica
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