Nitroglicerina: Propriedades e Usos como Medicamento, Explosivo e Droga

POR Pedro Coelho

Publicado: quarta-feira, 2 de dezembro de 2015

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Descoberta pelo químico italiano Ascanio Sobrero entre 1846 e 1847, a nitroglicerina (fórmula molecular: C₃H₅N₃O₉) é um líquido incolor, oleoso e altamente explosivo. Este composto, também chamado de trinitroglicerina ou trinitrato de glicerina, tem vários usos nas indústrias químicas, farmacêuticas e bélicas, e, além disso, já foi até usada como droga no passado.

Retrato de Ascanio Sobrero

História da Nitroglicerina e suas Propriedades

A nitroglicerina foi preparada pela primeira vez pelo químico italiano Ascanio Sobrero, que estava trabalhando sob os cuidados do professor Théophile-Jules Pelouze na Universidade de Turim.

Retrato do professor de química francês Theophile Jules Pelouze

Sobrero a obteve a partir da adição de glicerol em uma mistura concentrada de ácido nítrico e ácido sulfúrico, sendo esse processo muito perigoso na época. Hoje em dia, o processo de nitroglicerina é feito em larga escala, e é bem mais seguro, devido à adoção do processo contínuo de nitração.

Inicialmente, Sobrero chamou sua descoberta de “pyroglycerine”, e falou  sobre as suas propriedades explosivas e advertiu energicamente contra a sua utilização como um explosivo. No entanto, nos anos de 1860, ela foi usada como um explosivo comercialmente útil por Alfred Bernhard Nobel, que a testou de diversas maneiras visando trabalhar com ela de modo seguro.

Porém, depois de um tempo, ocorreu um acidente com o seu irmão mais novo Emil Oskar Nobel, e várias pessoas que trabalhavam na fábrica de armamentos de Nobel em Heleneborg (Suécia), foram mortos em uma explosão de nitroglicerina, que ocorreu em 1864.

Retrato de Alfred Bernhard Nobel

Um ano depois, Nobel fundou a Alfred Nobel & Company na Alemanha e construiu uma fábrica isolada nas colinas de Krümmel Geesthacht, perto de Hamburgo. O negócio de Nobel exportava uma nitroglicerina liquida e pólvora, que era chamada de "Óleo explosivo”. No entanto, o composto era extremamente instável e difícil de lidar, pois ocorreram varias catástrofes, e o edifício da fábrica foi destruído duas vezes, por causa disso.

Em abril de 1866, três caixas de nitroglicerina foram enviadas para a Califórnia, à Central Pacific Railroad, que planejava experimentar os explosivos a fim de agilizar a construção de um túnel nas montanhas de Sierra Nevada. No entanto, uma das caixas acabou explodindo, destruindo um escritório da empresa Wells Fargo, em São Francisco, e matando 15 pessoas. Devido a este fato, o governo proibiu o transporte de nitroglicerina líquida na Califórnia.

No entanto, a fabricação de nitroglicerina no local acabou sendo necessária para a conclusão da Primeira Ferrovia Transcontinental na América do Norte.

Apesar de ter sido proibida apenas nos Estados Unidos, a nitroglicerina líquida também foi amplamente proibida em outros lugares do mundo, e esses problemas legais levaram Nobel a desenvolver um explosivo mais seguro de manusear, o qual ele nomeou de “dinamite” e o patenteou em 1867 (Patente US 78317 A).

As primeiras dinamites desenvolvidas por Nobel eram compostas por uma mistura de nitroglicerina com terra de diatomáceas, e após um tempo, Nobel começou a misturar a nitroglicerina com outros compostos absorventes inertes, e muitas combinações foram feitas por outras empresas, na tentativa de dar a volta nas patentes pertencentes a Nobel. Essas primeiras dinamites eram vendidas prontas para usar em forma de cilindro, que era encapsulado individualmente em papel à prova de água untada.

Nessa época, tanto a dinamite quanto alguns explosivos semelhantes foram amplamente adotados para tarefas de engenharia civil, tais como construção de rodovias e ferrovias de perfuração, túneis para mineração, pedreiras, e trabalhos de demolição. Da mesma forma, os engenheiros militares usaram a dinamite para construção e demolição.

Em 1875, Nobel criou uma espécie de “Gelatina Explosiva”, a gelignite, utilizando nitroglicerina, polpa de madeira e nitratos de sódio ou potássio. Essa gelignite era basicamente uma mistura que continha nitrocelulose, para aumentar a viscosidade da mistura. Além disso, essa mistura tinha um baixo custo inicial, e tornava o explosivo flexível.

Em 1887, Nobel desenvolveu e patenteou a ballistite, que é uma mistura de nitroglicerina e guncotton (uma forma altamente nitrada de celulose). A ballistite foi adotada por vários países europeus como um propulsor militar, sendo a Itália a primeira.

No entanto, a ballistite não foi adotada pelo Governo Britânico, pois, já usava a cordite, que era uma combinação de nitrocelulose com nitroglicerina, e que tinha sido desenvolvida por Sir Frederick Abel e Sir James Dewar do Reino Unido em 1889. As primeiras cordites produzidas (Cordites Mk I) eram constituídas de 58% de nitroglicerina, 37% guncotton, e 5,0% vaselina, tendo a mesma forma de corda fina da Ballistite.

Como Funciona a Dinamite?

Dinamite é um exemplo de um explosivo químico. Um explosivo é alguma coisa que, uma vez inflamada, queima de forma extremamente rápida e produz uma grande quantidade de gás quente no processo. O gás quente se expande muito rapidamente e aplica pressão.

Dinamite de Nobel

A maioria dos explosivos verdadeiros contém o oxigênio de que eles necessitam para queima em indústrias químicas. Isto permite que a queima ocorra muito mais rapidamente. A nitroglicerina, por exemplo, tem a fórmula química C₃H₅(ONO₂)³, sendo que quando ela reage, o carbono e o hidrogênio se combinam com o oxigênio, e o nitrogênio é liberado.

Dinamite é simplesmente uma espécie de material absorvente (como serragem) embebido em nitroglicerina. O material absorvente faz com que a nitroglicerina se torne muito mais estável. Na detonação da dinamite, você normalmente usa uma espoleta de detonação, que cria uma pequena explosão e desencadeia uma maior no próprio corpo da dinamite, para poder detona lá.

Hoje em dia, devido à sua extrema sensibilidade, a nitroglicerina foi tornada obsoleta como um explosivo militar, e foi substituída por explosivos menos sensíveis, como TNT, RDX e HMX. No entanto, engenheiros de combate ainda usam dinamite.

O que é a Nitroglicerina Cristalizada?

A dinamite quando fica velha tem a tendência de “suar” ou “liberar nitroglicerina", que pode cristalizar e/ou acumular e se tornar extremamente sensível ao toque.

Nitroglicerina cristalizada encima da dinamite

Algumas pessoas chegam a dizer que mesmo um toque suave pode detonar a nitroglicerina cristalizada. Os antigos mineiros nas minas tinham o habito de rotacionar as caixas de dinamite para evitar que esse suor ocorresse enquanto eles estavam nas minas.

Eles rotulavam as caixas de dinamite com semanas numeradas em lados diferentes para lembrar e ajudar nessa rotação adequada. Em minas que foram abandonadas, o armazenamento e a rotação adequados terminaram, logo encontrar dinamite abandonada "suada" é algo muito provável nesses locais.

A nitroglicerina em sua forma médica mais pura só tem uma vida útil de cerca de 6 meses. Mesmo se for armazenada adequadamente, ao final de 6 meses, tem uma potência inferior a 80% e a degradação dela geralmente é bem consistente. Além disso, a nitroglicerina lixiviada não pode ser reconstituída em nada explosivo se deixada exposta mesmo por um curto período de tempo.

Hoje, se sabe que esses cristais que são vistos nessas dinamites "suadas" não são nitroglicerina. Os cristais são nitrato de sódio que não é combustível, mas os mesmos aceleram a queima de materiais combustíveis.

Esses cristais são fortes oxidantes, mas precisam de calor extremo para detonar, logo a sua detonação acaba se tornando algo improvável por si só. O nitrato de sódio cristalizado em laboratório pode ser produzido para ser sensível ao toque, mas se deixado sozinho para cristalizar naturalmente, seria principalmente sódio e não explosivo.

Os cristais de nitrato de sódio mesmo que cristalizados naturalmente em algo de alta pureza, o que dificilmente ocorre naturalmente, são higroscópicos e se tornam dessensibilizados e inofensivo se exposto a umidade.No entanto, não devemos desconsiderar qualquer forma de dinamite como uma ameaça, pois dinamite é algo perigoso e devemos estar sempre atentos aos seus riscos e perigos.

Problemas com o Manuseio da Nitroglicerina

A nitroglicerina é um óleo que pode explodir com o calor, pressão ou quando se queima. Ela é extremamente instável, portanto, se deixar cair ou bater em um recipiente também pode fazê-la explodir.Além disso, ela possui um problema sério que é o elevado ponto de congelamento de 13 ° C, que a torna sólida e ainda mais sensível ao choque do que o seu estado líquido.

No entanto, essa desvantagem pode ser facilmente vencida com a adição de outros polinitratos, que diminuem o seu ponto de congelamento, por exemplo, uma mistura de nitroglicerina com dinitrato de etilenoglicol congela a -29 ° C.

Processo de Produção da Nitroglicerina

O processo fabril muitas vezes utiliza uma mistura 1:1 de ácido sulfúrico concentrado e ácido nítrico concentrado, para produzir a nitroglicerina. Nesse processo, a nitroglicerina pode ser produzida através do ácido nítrico fumegante branco ou vermelho, dependendo do tipo de processo adotado.

formula da síntese da nitroglicerina

Na reação entre os ácidos, o ácido sulfúrico produz espécies de ácido nítrico protonados, que são atacados por átomos de oxigênio nucleofílicos de glicerina. O grupo nitro é então adicionado como um éster C-O-NO₂ e há produção de água. Isto é diferente de uma reação de nitração aromática, em que os íons nitrónio são a espécie ativa de um ataque eletrófilo no sistema de anel da molécula.

A adição de glicerina no processo resulta numa reação exotérmica (reação que produz calor), que é usual para a nitração de ácidos mistos. No entanto, se a mistura se torna muito quente, pode resultar em uma grande explosão, pois um estado de nitração acelerado é acompanhado pela oxidação destrutiva de materiais orgânicos de ácido nítrico e a liberação de um gás castanho e venenoso de dióxido de nitrogênio, tornando o risco de explosão bem alto. Por isso, a mistura de glicerina é adicionada lentamente ao recipiente de reação contendo o ácido misto (não o ácido de glicerina).

formula estrutural da nitroglicerina

O nitrador é resfriado com água fria ou outro líquido de refrigeração, e mantido frio durante a adição de glicerina a cerca de 22°C, que deve ser feita lentamente, para que a esterificação ocorra sem nenhum problema. O vaso nitrador é construído, muitas vezes, de ferro ou de chumbo, e geralmente é agitado com ar comprimido, tendo uma porta-armadilha de emergência em sua base, que paira sobre uma grande piscina de água muito fria em que a mistura de reação interna (chamado de carga) pode ser despejada para evitar uma explosão, sendo esse processo chamado de afogamento. Essa porta só é aberta quando a temperatura da carga excede cerca de 30°C (dependendo do processo), assim que os fumos castanhos começarem a serem vistos na ventilação do nitrador, procede-se imediatamente o afogamento da mistura.

Problemas na Exposição Industrial

A Exposição infrequente às altas doses de nitroglicerina pode causar dores de cabeça severas. Essas dores de cabeça podem ser graves o suficiente para incapacitar algumas pessoas; No entanto, os seres humanos desenvolvem uma tolerância e dependência de nitroglicerina após a exposição em longo prazo, sendo que em alguns casos a retirada da nitroglicerina pode ser fatal, podendo provocar sintomas de abstinência como dores de cabeça e problemas cardíacos, que desaparecem após uma nova exposição à nitroglicerina.

Nas indústrias, os trabalhadores que entram em contato direto no processo de produção da nitroglicerina podem sofrer com um fenômeno denominado de “Dor de cabeça da segunda feira de manhã”, que é provocado após a re-exposição à nitroglicerina. Esse fenômeno ocorre, pois durante o final de semana, eles perdem a tolerância ao composto e quando são expostos novamente na segunda-feira, a vasodilatação proeminente produz taquicardia, tonturas, e dor de cabeça.

Uso da Nitroglicerina como Medicamento

A nitroglicerina é um composto que pertence a um grupo de medicamentos chamados nitratos, que inclui muitos outros como dinitrato de isossorbida (Isordil) e mononitrato de isossorbida (Imdur, Ismo, Monoket).

Os comprimidos de nitroglicerina sublingual são utilizados para tratar episódios de angina (dor no peito) em pessoas com doença arterial coronária (estreitamento dos vasos sanguíneos que fornecem sangue ao coração)

Na medicina, onde é geralmente chamada de trinitrato de glicerilo, a nitroglicerina é usada como um medicamento para o coração. Ela é geralmente usada como medicamento para angina de peito (doença isquêmica do coração) e insuficiência cardíaca crônica na forma de comprimidos, unguento, injeção intravenosa, emplastros transdérmicos, sprays ou por via sublingual, sendo que as pessoas que sofrem de angina devem tomar o remédio em um tempo de 5 a 10 minutos antes de realizar certas atividades, para impedir os sintomas.

Algumas formas de nitroglicerina duram muito tempo em alguns organismos e em outros nem tanto, logo estes pacientes podem vir a tomar sob a forma de um comprimido de uma a três vezes por dia, ou até mesmo com um emplastro. Estudos médicos referentes ao medicamento tem demonstrado que a exposição do relógio biológico dos pacientes aos nitratos pode fazer com que o organismo pare de responder normalmente a este medicamento.

A ampola de nitroglicerina é um fármaco bem concentrado, que pode ser diluído antes de sua infusão intravenosa em Dextrose (5%) ou Cloreto de Sódio (0,9%).

Os especialistas recomendam que os emplastros do remédio devem ser removidos durante a noite, permitindo que o corpo em algumas horas restaure a sua capacidade de resposta aos nitratos. Os emplastros podem ser usados várias vezes ao dia com menor risco de o corpo se acostumar a esta droga, sendo que essa aplicação da nitroglicerina foi usada pela primeira vez para tratar ataques de angina em 1878 pelo Dr. William Murrell, que foi o primeiro a usar a nitroglicerina para aliviar a angina de peito e para reduzir a pressão arterial, e publicou seus resultados na revista The Lancet em 1879, sendo que na época, os médicos decidiram não usar o termo “nitroglicerina” para não alarmar os doentes, pois os mesmo podiam associar o nome com explosões.

Retrato de William Murrel

A angina de peito é uma doença que se deve a um fluxo insuficiente de sangue e oxigênio para o coração. Acredita-se que a nitroglicerina corrige esse desequilíbrio entre o fluxo de oxigênio e de sangue para o coração, sendo a principal ação da nitroglicerina a vasodilatação, que alarga os vasos sanguíneos.

Nesse alargamento, as veias e as artérias se dilatam, ocorrendo a redução da pressão nas artérias contra as quais o coração tem que bombear, e a dilatação das veias diminui a pré-carga cardíaca, e com isso, ocorre: a diminuição da dor no peito, a diminuição da pressão arterial, aumento da frequência cardíaca e a hipotensão ortostática.

Estes efeitos surgem porque a nitroglicerina é convertida em óxido nítrico no corpo pela enzima mitocondrial “aldeído desidrogenase”, sendo já o óxido nítrico um vasodilatador natural. Recentemente, a nitroglicerina se tornou popular em um uso off-label (uso não aprovado, não constando esse uso na bula do medicamento) com concentração reduzida (0,2%) na forma de pomada como um tratamento eficaz para a fissura anal. Além disso tudo, a nitroglicerina também pode ser usada para ajudar a destruir o cancro (câncer) da próstata.

A pomada de nitroglicerina é usada para aliviar a dor moderada a intensa causada por fissuras anais crônicas. Essa pomada de nitroglicerina atua relaxando os músculos ao redor do ânus para que haja menos pressão na área. Além disso, essas pomada de nitroglicerina não tem um preço muito elevado.

Efeitos Colaterais da nitroglicerina

Todo tipo de medicação pode apresentar algum tipo de efeito indesejado juntamente com os efeitos benéficos que esperamos da mesma. A nitroglicerina também apresenta alguns efeitos colaterais, e se os mesmos ocorrerem o paciente pode acabar necessitando de uma atenção médica.

A nitroglicerina pode causar tonturas durante as primeiras horas depois de tomá-la. O paciente não deve dirigir ou operar máquinas até saber como este medicamento o afeta. Além disso, esse medicamento também pode causar outros efeitos colaterais, sendo que os mais comuns da nitroglicerina podem incluir:

• Dor de cabeça
• Tontura
• Fraqueza
• Frequência cardíaca rápida
• Náusea
• Vômito
• Rubor (vermelhidão e aquecimento da pele)
• Irritação na pele

Se esses efeitos forem leves, eles podem desaparecer em alguns dias ou algumas semanas. Já se os efeitos colaterais forem mais graves ou não desaparecerem, fale com o seu médico. Dentre os efeitos colaterais graves estão:

• Pressão sanguínea baixa.
• Tontura ou atordoamento
• Desmaio
• Visão embaçada
• Náusea
• Pele fria e úmida
• Respiração rápida e superficial

Nitroglicerina como Droga com Efeito Vasodilatador

Devido a seu efeito vasodilatador, a nitroglicerina era muito usada como droga pelos corredores de maratona no começo do século passado, pois aumentava consideravelmente o desempenho em provas como essa citada abaixo.

Corredor disputando a primeira Comrades em 1921. A Comrades é uma ultra maratona de 90 km que ocorre anualmente na África do Sul na província de Kwazulu-Natal.

A nitroglicerina também pode ser usada como droga recreativa, pois ela pode causar uma sensação de euforia e relaxamento. No entanto, essa prática é muito perigosa, pois pode provocar efeitos colaterais graves, como dor de cabeça, tontura, náusea, hipotensão e arritmia cardíaca. Além disso, a nitroglicerina pode interagir com outros medicamentos ou substâncias, como álcool, viagra e antidepressivos, potencializando seus efeitos ou causando reações adversas. Portanto, o uso de nitroglicerina como droga deve ser evitado.

Postagem em Formato de Vídeo

Para a turma que não está muito afim de ler, segue o link da postagem em formato de vídeo:

https://www.youtube.com/watch?v=p9wlkL6rEXg

Referências

• http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a601086.html (acessado em 02/05/2015 as 16:56)
• http://global.britannica.com/EBchecked/topic/416329/nitroglycerin (acessado em 02/05/2015 as 17:12)
• http://www.infoplease.com/encyclopedia/science/nitroglycerin.html (acessado em 02/05/2015 as 17:26)
• http://science.howstuffworks.com/question397.htm (acessado em 02/05/2015 as 17:56)
• http://en.wikipedia.org/wiki/Ascanio_Sobrero (acessado em 02/05/2015 as 18:16)
• http://www.madehow.com/knowledge/Nitroglycerin.html (acessado em 02/05/2015 as 18:35)
• http://www.drugs.com/cdi/nitroglycerin.html (acessado em 23/11/2015 as 12:35)
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• https://www.indiamart.com/proddetail/nitroglycerin-injection-usp-50mg-10ml-22919451233.html (acessado em 31/01/2023 as 19:08)
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• https://www.mcguffmedical.com/nitrostatreg-nitroglycerin-sublingual-04mg-sublingual-100-tabletsbottle (acessado em 31/01/2023 as 19:48)
• http://www.vegasunderworld.com/article-dynamite.html (acessado em 31/01/2023 as 20:12)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)