Prolina - Aminoácido

A prolina (L-prolina) foi sintetizada pela primeira vez por Willstater em 1900. Sendo que esse aminoácido só foi reconhecido como componente das proteínas, quando em 1901, Fischer conseguiu isola lá a partir do hidrolisado ácido da gelatina, usando um éster.

estrutura quimica prolina
estrutura química da prolina

Síntese da prolina


Depois de se separar a arginina do hidrolisado ácido da gelatina com o ácido flaviónico, se acrescenta a solução separada uma mistura de rodanilato de amônio em álcool metílico. A mistura é resfriada, e se coleta o rodanilato de prolina, que se recristaliza a partir de uma dissolução alcoólica acidificada. O ácido rodanílico é eliminado, quando o produto cristalino é tratado com piridina, assim se obtendo a prolina.

A forma racêmica da prolina, a DL-prolina, pode ser sintetizada através da condensação do éster malônico de sódio com brometo de trimetileno. Ao produto resultante se adiciona bromo a frio, para produzir o éster dibromopropilmalónico. Depois esse composto é tratado com amônia em presença de metanol, e é saponificado com hidróxido de bário, para se obter a DL-prolina.

Prolina na alimentação


A Prolina não é essencial na alimentação humana e nem na alimentação animal. Mesmo sendo o constituinte da maioria das proteínas. Ela não exerce nenhuma função especifica no metabolismo.

Referências

  • Enciclopédia Química – Clark-Hawley-Harmor- Omega- Barcelona-Espanha-1961. 
  • Microbiologia 10º edição – Tortora-Funke-Case- Aritmed- São Paulo- Brasil- 2012.

Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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