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Reagente de Hinsberg: Teste de detecção e distinção de aminas

Descoberto pelo químico alemão Oscar Heinrich Daniel Hinsberg em 1890, o reagente de Hinsberg é uma solução aquosa de hidróxido de sódio e cloreto de benzenossulfonila, que é usada em um teste para a detecção e distinção de aminas primárias, secundárias e terciárias em uma determinada amostra.

Foto de Oscar Heinrich Daniel Hinsberg
Foto de Oscar Heinrich Daniel Hinsberg

Principio do Teste de Hinsberg


O teste de Hinsberg é baseado na formação de sulfonamida. No teste de Hinsberg, uma amina reage com o cloreto de benzenossulfonila. Se um produto se formar, a amina é primária ou secundária, pois as aminas terciárias não formam sulfonamidas estáveis.

Nesse teste, a amina atua como um nucleófilo e ataca o cloreto de benzenossulfonila eletrófilo na presença de álcali aquoso (por exemplo, KOH ou NaOH).

frasco cloreto de benzenossulfonila
O cloreto de benzenossulfonila é um composto organossulfurado, que tem a seguinte  fórmula química: C6H5SO2Cl. A aparência desse composto pode ser descrita como um óleo incolor de natureza viscosa e solúvel em solventes orgânicos.

Isso faz com que ocorra o deslocamento do cloreto e a geração da N-alquilbenzenossulfonamida. Quando a amina primária forma uma sulfonamida, este produto é solúvel em hidróxido de sódio aquoso (NaOH). Já a sulfonamida da amina secundária precipita da solução alcalina como um sólido.

A sulfonamida de uma amina primária é solúvel em uma base aquosa porque possui um átomo de hidrogênio ácido no nitrogênio. Este átomo de hidrogênio perde para o hidróxido de sódio básico, resultando em um sal de sódio sulfonamida.

A amina terciária não reage com o cloreto de benzenossulfonila. Ele, inicialmente, fornece um sólido ou óleo insolúvel (amina não reagida), que, na acidificação com cloreto de hidrogênio, se dissolve para dar uma solução límpida do sal de amina.

Este reagente reage com compostos que contêm ligações O-H e N-H de natureza reativa. O reagente de Hinsberg pode ser utilizado na preparação de sulfonamidas (via reação com aminas) e ésteres de sulfonamida (via reação com álcool).

teste de hinsberg reaçoes aminas
Teste de Hinsberg

Preparação do reagente de Hinsberg


A cloração do ácido benzeno sulfônico com pentacloreto de fósforo (PCl5) em hidróxido de sódio (NaOH), ou a reação dos sais do ácido benzeno sulfônico com oxicloreto de fósforo (POCl3) formam o reagente de Hinsberg.

Outra forma de preparar o Reagente de Hinsberg é fazendo reagir o benzeno com ácido clorossulfúrico (fórmula química HSO3Cl). Ambos os métodos para a preparação do reagente necessário são ilustrados abaixo.

preparo cloreto de benzenossulfonila reaçao
Preparo do cloreto de benzenossulfonila

Procedimento para o Teste de Hinsberg


Aqui abaixo estão as etapas para realização do teste de Hinsberg:

  • Adicione 8-10 gotas de amina a um tubo de ensaio grande
  • Adicionar 10 gotas de cloreto de benzeno sulfonil
  • Adicionar 10 mL de NaOH a 10%
  • Agite vigorosamente para misturar (use uma rolha)
  • Verifique a presença de uma única camada (amina primária) ou uma camada dupla (amina secundária) na solução
  • Em uma camada dupla, retire a camada aquosa inferior com um funil de separação e verifique se a camada orgânica é solúvel em HCl a 5% (se não for solúvel, então a amina secundária está presente)

Vias da Reação de Hinsberg


A reação do cloreto de benzeno sulfonila com aminas primárias dá um produto sulfonamida que é solúvel em álcali. Aqui abaixo temos um exemplo desse tipo de reação:

reação do cloreto de benzenossulfonila amina primária

Como já vimos acima, a reação do cloreto de benzeno sulfonila com aminas secundárias dá um produto sulfonamida que não é solúvel em álcali. Um exemplo desse tipo de reação é dado logo a seguir:

reação do cloreto de benzeno sulfonila com aminas secundária

Essa reação não ocorre entre uma amina terciária e o reagente de cloreto de benzeno sulfonila. As aminas terciárias auxiliam na hidrólise do cloreto de sulfonila, e esta reação produz sais que são solúveis em água.

Assim, o reagente de Hinsberg pode ser usado para reagir com aminas primárias, secundárias e terciárias de maneira diferente. Essas diferenças são observadas na solubilidade do produto sulfonamida em álcali.

Exemplo do Teste Hinsberg para Anilina


Um exemplo típico do teste de Hinsberg é a reação de cloreto de benzenossulfonila com anilina, uma amina aromática primária.

reação de cloreto de benzenossulfonila com anilina
Teste Hinsberg de Anilina

Mecanismo de Teste de Hinsberg


Nesse mecanismo, a amina primeiro reage com o cloreto de benzenossulfonila em uma reação de adição-eliminação no derivado de cloreto de sulfonila altamente eletrófilo. Após a perda gradual do cloro e de um próton da amina na presença de hidróxido de sódio, o produto resultante é um sal sulfonamida de sódio.

mecanismo do teste de Hinsberg
Mecanismo do Teste de Hinsberg

Referências



Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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