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Redução de Rosenmund: Exemplo e Mecanismo de Reação

Descoberta pelo químico alemão Karl Wilhelm Rosenmund em 1918, a redução de Rosenmund é uma reação química orgânica na qual um cloreto de acila (ou cloreto ácido) reage com o gás hidrogênio na presença de um catalisador (paládio (Pd) passado sobre sulfato de bário (BASO4)), para formar um aldeído.

foto químico karl wilhelm rosenmund
Foto do químico Karl Wilhelm Rosenmund

Nessa reação, o sulfato de bário reduz a atividade do paládio devido à sua baixa área superficial. Como resultado, diminui o poder redutor do paládio a fim de evitar a redução excessiva do ácido.

Esse catalisador é preparado pela redução da solução de cloreto de paládio (II) com agente redutor formaldeído na presença de sulfato de bário. O catalisador dessa reação é conhecido como catalisador de Rosenmund.

Redução de Rosenmund reação
Devido à alta reatividade do gás hidrogênio, ele prontamente inicia uma substituição no cloreto de acila, formando HCl e o aldeído necessário.

Em alguns casos de redução ocorre à necessidade de uma redução adicional na atividade do paládio (como no caso de cloretos de acila mais reativos), um veneno pode ser adicionado para desativar totalmente o catalisador de paládio.

Os venenos mais comuns usados nessa reação para limitar a atividade do paládio na redução de Rosenmund é o tioquinantreno e a tioureia. A necessidade de desativação da reação aparece após a formação do aldeído, pois esse aldeído corre o risco de ser reduzido a um álcool primário nesse sistema.

Este álcool primário reagiria então com o cloreto de acila remanescente, formando um éster.


Exemplo da redução de Rosenmund


Um bom exemplo da redução de Rosenmund é a reação do cloreto de benzoíla (um cloreto de ácido) com hidrogênio e Pd / BaSO4 (um catalisador envenenado) para produzir benzaldeído.

exemplo reducao rosenmund
Exemplo da redução Rosenmund

Mecanismo da Redução Rosenmund


O mecanismo da redução de Rosenmund explica como os cloretos de acila são seletivamente reduzidos a aldeídos. Esse mecanismo pode ser explicado resumidamente em 3 etapas:

Etapa 1


O gás hidrogênio (na presença do catalisador Rosenmund) é passado através do cloreto de acila, resultando na formação de um aldeído e ácido clorídrico:

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Etapa 2


O aldeído resultante formado sofre outra reação com o paládio sobre sulfato de bário. Isso leva à formação de álcool que também gera um alcano.


mecanismo redução rosenmund reação

Etapa 3


O catalisador de Rosenmund é envenenado para interromper a redução adicional uma vez que o produto desejado seja obtido. Uma variedade de venenos pode ser empregada neste processo. Um exemplo para o método para desativar totalmente o paládio sobre o catalisador de sulfato de bário é mostrado abaixo:

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Usos da redução de Rosenmund


A redução de Rosenmund pode ser usada para a hidrogenação catalítica de cloretos de acila para permitir a formação de aldeídos. Alguns dos produtos indesejados deste processo podem ser evitados se a reação for conduzida em solventes anidros.

O formaldeído não pode ser preparado por meio desse processo, pois o cloreto de formila é instável à temperatura ambiente. Uma aplicação da redução de Rosenmund é na formação de aldeído graxo saturado.

Referências




Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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