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Descoberta pelo químico alemão Karl Wilhelm Rosenmund em 1918, a redução de Rosenmund é uma reação química orgânica na qual um cloreto de acila (ou cloreto ácido) reage com o gás hidrogênio na presença de um catalisador (paládio (Pd) passado sobre sulfato de bário (BASO4)), para formar um aldeído.
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| Foto do químico Karl Wilhelm Rosenmund |
Nessa reação, o sulfato de bário reduz a atividade do paládio devido à sua baixa área superficial. Como resultado, diminui o poder redutor do paládio a fim de evitar a redução excessiva do ácido.
Esse catalisador é preparado pela redução da solução de cloreto de paládio (II) com agente redutor formaldeído na presença de sulfato de bário. O catalisador dessa reação é conhecido como catalisador de Rosenmund.
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| Devido à alta reatividade do gás hidrogênio, ele prontamente inicia uma substituição no cloreto de acila, formando HCl e o aldeído necessário. |
Em alguns casos de redução ocorre à necessidade de uma redução adicional na atividade do paládio (como no caso de cloretos de acila mais reativos), um veneno pode ser adicionado para desativar totalmente o catalisador de paládio.
Os venenos mais comuns usados nessa reação para limitar a atividade do paládio na redução de Rosenmund é o tioquinantreno e a tioureia. A necessidade de desativação da reação aparece após a formação do aldeído, pois esse aldeído corre o risco de ser reduzido a um álcool primário nesse sistema.
Este álcool primário reagiria então com o cloreto de acila remanescente, formando um éster.
Exemplo da redução de Rosenmund
Um bom exemplo da redução de Rosenmund é a reação do cloreto de benzoíla (um cloreto de ácido) com hidrogênio e Pd / BaSO4 (um catalisador envenenado) para produzir benzaldeído.
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| Exemplo da redução Rosenmund |
Mecanismo da Redução Rosenmund
O mecanismo da redução de Rosenmund explica como os cloretos de acila são seletivamente reduzidos a aldeídos. Esse mecanismo pode ser explicado resumidamente em 3 etapas:
Etapa 1
O gás hidrogênio (na presença do catalisador Rosenmund) é passado através do cloreto de acila, resultando na formação de um aldeído e ácido clorídrico:
Etapa 2
O aldeído resultante formado sofre outra reação com o paládio sobre sulfato de bário. Isso leva à formação de álcool que também gera um alcano.
Etapa 3
O catalisador de Rosenmund é envenenado para interromper a redução adicional uma vez que o produto desejado seja obtido. Uma variedade de venenos pode ser empregada neste processo. Um exemplo para o método para desativar totalmente o paládio sobre o catalisador de sulfato de bário é mostrado abaixo:
Usos da redução de Rosenmund
A redução de Rosenmund pode ser usada para a hidrogenação catalítica de cloretos de acila para permitir a formação de aldeídos. Alguns dos produtos indesejados deste processo podem ser evitados se a reação for conduzida em solventes anidros.
O formaldeído não pode ser preparado por meio desse processo, pois o cloreto de formila é instável à temperatura ambiente. Uma aplicação da redução de Rosenmund é na formação de aldeído graxo saturado.
Referências
- https://byjus.com/chemistry/ronsenmund-reduction-mechanism/ (acessado em 28/07/2021 as 18:17)
- https://www.chemistrylearner.com/rosenmund-reduction.html (acessado em 28/07/2021 as 18:25)
- https://cau.gelehrtenverzeichnis.de/person/54185807-fe91-beed-fc86-4d4c60b4b7d0?lang=en (acessado em 28/07/2021 as 18:29)
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
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