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O rearranjo de Beckmann é uma reação das oximas que podem produzir nitrilos ou amidas, dependendo do material inicial que for utilizado. Essa reação de rearranjo recebeu o seu nome em homenagem ao químico e cientista alemão Ernst Otto Beckmann.
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| Retrato de Ernst Otto Beckmann |
O processo de rearranjo de Beckmann é uma reação natural útil para transformar uma oxima em uma amida sob algumas condições ácidas. A reação eventualmente começa pelo processo de protonação do grupo álcool, formando um grupo abandonante preferencial.
A transição do grupo R para o da espécie que está deixando passa então para o nitrogênio, ocasionando um carbocátion e a chegada de uma partícula de água. O átomo de água ataca o carbocátion e, após o processo de desprotonação e tautomerização, obtém-se a amida.
De forma simples, o rearranjo de Beckmann é uma reação em que a oxima é transformada em uma amida. A oxima é processada tratando um aldeído ou uma cetona com hidroxilamina. Esta reação de rearranjo possui um bom rendimento em temperaturas elevadas.
Exemplos do rerranjo de Beckmann
O rearranjo de Beckmann pode ser usado nas conversões de oxima de benzofenona em benzanilida e oxima de ciclohexanona em caprolactama.
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| Reação de conversão da oxima de benzofenona em benzanilida |
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| Reação de conversão da oxima de ciclohexanona em caprolactama |
Mecanismo do rearranjo de Beckmann
O mecanismo de rearranjo de Beckmann segue o mesmo padrão de uma reação de pinacol. Nesse mecanismo, as oximas geralmente têm uma barreira elevada à inversão e, consequentemente, esta reação é concebida para prosseguir por protonação da oxima hidroxila (OH), seguida pela migração do substituinte alquil "trans" para o nitrogênio à medida que a água se afasta.
A ligação N-O é clivada simultaneamente com a expulsão de água, evitando a formação de nitreno livre. O produto cátion é então capturado pela água para dar uma amida.
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| Mecanismo do rearranjo de Beckmann |
Aplicações do rearranjo de Beckmann
O rearranjo de Beckmann possui algumas aplicações na indústria química, sendo bastante usado:
- Na síntese da caprolactama, que é utilizada na produção do náilon 6
- Na síntese de paracetamol pela conversão de uma cetona em cetoxima com a ajuda de hidroxilamina
- Na síntese de vários esteroides e drogas
- Na produção de algumas das lactamas cloro bicíclicas
Referências
- https://www.chemistrylearner.com/beckmann-rearrangement.html (acessado em 18/07/2021 as 15:30)
- https://byjus.com/chemistry/beckmann-rearrangement/ (acessado em 19/07/2021 as 13:49)
- https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/beckmann-rearrangement.shtm (acessado em 19/07/2021 as 14:07)
- https://www.bbaw.de/die-akademie/akademie-historische-aspekte/mitglieder-historisch/historisches-mitglied-ernst-otto-beckmann-145 (acessado em 19/07/2021 as 13:54)
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
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