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Descoberto por Howard Johnson Lucas em 1930, o reagente de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado que é utilizada para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a cinética química da reação com os alcoóis.
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| Teste com o reagente de Lucas: negativo (esquerda) com etanol e positivo com t-butanol (direita) (Foto de Talos & Andel) |
Preparo do Reagente de Lucas
O reagente de Lucas pode ser preparado pelas seguintes etapas:
- Despeje o HCl concentrado em um cilindro graduado de 50 ml. Meça 47 ml de HCl concentrado e despeje em um béquer de 100 ml
- Coloque o béquer de 100 ml no banho de gelo para absorver o calor gerado durante a dissolução do ZnCl2.
- Após o banho de gelo, você deve pesar 62,5 g de ZnCl2 anidro e deixar secar na estufa por pelo menos duas horas.
- Resfrie o ZnCl2 anidro em um dessecador para evitar o contato com o ar
- Adicione o ZnCl2 ao ácido clorídrico no béquer bem lentamente para evitar que a mistura transborde para os lados do pequeno béquer.
- Agite a mistura até que o ZnCl2 se dissolva completamente para formar o Reagente de Lucas.
- Após o preparo, armazene o reagente em local fresco e seco para um posterior.
Como Funciona o Teste com o Reagente de Lucas
No teste de Lucas, a função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade maior da reação, portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos.
Após adicionar o reagente de Lucas em uma solução de álcool na temperatura ambiente, a reação do reagente com o álcool faz com que haja a formação de cloreto e a mistura começa ficar turva, conforme vimos na imagem acima.
Essa turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, mas demora cerca de cinco minutos no caso de alcoóis secundários e no caso dos alcoóis primários praticamente não aparece e a solução permanece bem límpida.
Além disso, o teste possui algumas limitações, pois depende da solubilidade completa do álcool no reagente de Lucas, logo ele é limitado a alcoóis com menos de seis carbonos.
Os alcoóis de baixo peso molecular são solúveis no reagente de Lucas, mas os produtos de haleto de alquila não, portanto, a solução se torna turva quando o haleto de alquila é formado.
Mecanismo do Teste do Reagente de Lucas
O mecanismo seguido nesta reação é uma substituição nucleofílica SN1, e ele pode ser dividido nas duas seguintes etapas:
1° Etapa
O grupo OH que pertencente ao álcool é protonado pelo ácido clorídrico. Agora, como o cloro é um nucleófilo mais forte do que a água, ele substitui a molécula de água resultante ligada ao carbono. Isso leva a formação de uma carbocação (carbocátion), que é um íon com um átomo de carbono carregado positivamente.
2° Etapa
O ânion cloreto agora ataca a carbocação e forma um cloreto de alquila. Este cloreto de alquila é insolúvel e, portanto, torna a solução turva. O mecanismo do teste do reagente de Lucas pode ser ilustrado de acordo com o esquema abaixo:
Sendo os álcoois primários, secundários e terciários diferenciados com base na velocidade na qual eles tornam a solução turva quando reagem com o reagente de Lucas.
Cuidados com o Reagente de Lucas durante o Teste
O reagente de Lucas é altamente tóxico e corrosivo e deve ser manuseado com cuidado durante a realização de um experimento. A toxicidade e corrosividade surgem como resultado de seus constituintes.
O ácido clorídrico desse reagente pode irritar a pele. Além disso, os vapores desse ácido não devem ser inalados, pois podem afetar o sistema respiratório. Já o cloreto de zinco é altamente corrosivo e pode causar danos à pele e ao sistema respiratório.
Também não devemos no esquecer dos vapores do álcool, pois os mesmos são ligeiramente irritantes para os olhos e o nariz.
Referências
- Organic Chemistry, 4th Edition, Paula Yurkanis Bruice, University of California, Santa Barbara, 2004
- https://byjus.com/chemistry/lucas-test/ (acessado em 13/02/2021 as 22:42)
- https://www.chemistrylearner.com/lucas-reagent.html (acessado em 13/02/2021 as 22:45)
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
0 Comentários de "Reagente de Lucas – Teste de identificação de alcoóis primários, secundários e terciários "
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