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Reagente de Lucas – Teste de identificação de alcoóis primários, secundários e terciários

Descoberto por Howard Johnson Lucas em 1930, o reagente de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado que é utilizada para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a cinética química da reação com os alcoóis.

teste  reagente de lucas negativo e positivo
Teste com o reagente de Lucas: negativo (esquerda) com etanol e positivo com t-butanol (direita) (Foto de Talos & Andel)

Preparo do Reagente de Lucas


O reagente de Lucas pode ser preparado pelas seguintes etapas:
  • Despeje o HCl concentrado em um cilindro graduado de 50 ml. Meça 47 ml de HCl concentrado e despeje em um béquer de 100 ml
  • Coloque o béquer de 100 ml no banho de gelo para absorver o calor gerado durante a dissolução do ZnCl2.
  • Após o banho de gelo, você deve pesar 62,5 g de ZnCl2 anidro e deixar secar na estufa por pelo menos duas horas.
  • Resfrie o ZnCl2 anidro em um dessecador para evitar o contato com o ar
  • Adicione o ZnCl2 ao ácido clorídrico no béquer bem lentamente para evitar que a mistura transborde para os lados do pequeno béquer.
  • Agite a mistura até que o ZnCl2 se dissolva completamente para formar o Reagente de Lucas.
  • Após o preparo, armazene o reagente em local fresco e seco para um posterior.

Como Funciona o Teste com o Reagente de Lucas


No teste de Lucas, a função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade maior da reação, portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos.

Após adicionar o reagente de Lucas em uma solução de álcool na temperatura ambiente, a reação do reagente com o álcool faz com que haja a formação de cloreto e a mistura começa ficar turva, conforme vimos na imagem acima.

Essa turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, mas demora cerca de cinco minutos no caso de alcoóis secundários e no caso dos alcoóis primários praticamente não aparece e a solução permanece bem límpida.

Além disso, o teste possui algumas limitações, pois depende da solubilidade completa do álcool no reagente de Lucas, logo ele é limitado a alcoóis com menos de seis carbonos.

Os alcoóis de baixo peso molecular são solúveis no reagente de Lucas, mas os produtos de haleto de alquila não, portanto, a solução se torna turva quando o haleto de alquila é formado.

Mecanismo do Teste do Reagente de Lucas


O mecanismo seguido nesta reação é uma substituição nucleofílica SN1, e ele pode ser dividido nas duas seguintes etapas:

1° Etapa


O grupo OH que pertencente ao álcool é protonado pelo ácido clorídrico. Agora, como o cloro é um nucleófilo mais forte do que a água, ele substitui a molécula de água resultante ligada ao carbono. Isso leva a formação de uma carbocação (carbocátion), que é um íon com um átomo de carbono carregado positivamente.

2° Etapa


O ânion cloreto agora ataca a carbocação e forma um cloreto de alquila. Este cloreto de alquila é insolúvel e, portanto, torna a solução turva. O mecanismo do teste do reagente de Lucas pode ser ilustrado de acordo com o esquema abaixo:
Mecanismo do teste do  reagente de lucas

Sendo os álcoois primários, secundários e terciários diferenciados com base na velocidade na qual eles tornam a solução turva quando reagem com o reagente de Lucas.

Cuidados com o Reagente de Lucas durante o Teste


O reagente de Lucas é altamente tóxico e corrosivo e deve ser manuseado com cuidado durante a realização de um experimento. A toxicidade e corrosividade surgem como resultado de seus constituintes.

O ácido clorídrico desse reagente pode irritar a pele. Além disso, os vapores desse ácido não devem ser inalados, pois podem afetar o sistema respiratório. Já o cloreto de zinco é altamente corrosivo e pode causar danos à pele e ao sistema respiratório.

Também não devemos no esquecer dos vapores do álcool, pois os mesmos são ligeiramente irritantes para os olhos e o nariz.

Referências



Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

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