Reação de Diels-Alder de Adição

Descoberta por Paul Hermann Diels e Kurt Alder, a reação de Diels-Alder (também conhecida como síntese de Diels-Alder) é uma reação de adição, em que um dieno (também chamado de alcadieno ou diolefina) é adicionado a um composto de dienófilo (composto que tem atração por dieno), para gerar um composto com ciclo de seis carbonos.

reaçao dieno dienofilo
Reação entre um dieno e um dienófilo
A reação de Diels-Alder foi muito importante para a Química e fez com que a dupla ganhasse o Prêmio Nobel de Química em 1950. Essa reação permite identificar os hidrocarbonetos diênicos e também obter hidrocarbonetos com ciclos de seis carbonos, sendo uma reação de adição 1,4.


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Foto de Paul Hermann Diels (à esquerda) e de Kurt Alder (à direita)

Nessa reação de cicloadição, C-1 e C-4 do sistema conjugado dieno ficam ligados aos carbonos que possuem duplas ligações de carbonila insaturada para formar um anel com 6 carbonos. Nesse mecanismo de reação de um único passo, novas ligações carbono-carbono são parcialmente formadas no mesmo estado de transição, embora não necessariamente na mesma extensão.

A reação de Diels-Alder é útil não só pela formação do anel, mas sim porque ela pode ser usada para a geração de uma grande variedade de reagentes.

Esse tipo de reação é favorecida pelos elétrons que retiram substituintes no dienófilo, mas até mesmo os alcenos simples podem reagir. A reação geralmente ocorre com o aumento de calor quando os reagentes são simplesmente misturados entre si.

Exemplos de reações de Diels-Alder


Adição 1,4 de eteno (dienófilo) ao 1,3-butadieno (eritreno) , gerando ciclo-hexeno:


adiçao  eteno  1,3-butadieno ciclo-hexeno

Adição 1,4 do 1,3-butadieno ao anidrido maleico, produzindo cis-1,2,3,6- anidrido tetrahidroftálico:

Adição anidrido maleico  anidrido tetrahidroftálico


Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

Marcadores : quimica-organica
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