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Descoberta por Paul Hermann Diels e Kurt Alder, a reação de Diels-Alder (também conhecida como síntese de Diels-Alder) é uma reação de adição, em que um dieno (também chamado de alcadieno ou diolefina) é adicionado a um composto de dienófilo (composto que tem atração por dieno), para gerar um composto com ciclo de seis carbonos.
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| Reação entre um dieno e um dienófilo |
A reação de Diels-Alder foi muito importante para a Química e fez com que a dupla ganhasse o Prêmio Nobel de Química em 1950. Essa reação permite identificar os hidrocarbonetos diênicos e também obter hidrocarbonetos com ciclos de seis carbonos, sendo uma reação de adição 1,4.
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| Foto de Paul Hermann Diels (à esquerda) e de Kurt Alder (à direita) |
Nessa reação de cicloadição, C-1 e C-4 do sistema conjugado dieno ficam ligados aos carbonos que possuem duplas ligações de carbonila insaturada para formar um anel com 6 carbonos. Nesse mecanismo de reação de um único passo, novas ligações carbono-carbono são parcialmente formadas no mesmo estado de transição, embora não necessariamente na mesma extensão.
A reação de Diels-Alder é útil não só pela formação do anel, mas sim porque ela pode ser usada para a geração de uma grande variedade de reagentes.
Esse tipo de reação é favorecida pelos elétrons que retiram substituintes no dienófilo, mas até mesmo os alcenos simples podem reagir. A reação geralmente ocorre com o aumento de calor quando os reagentes são simplesmente misturados entre si.
Exemplos de reações de Diels-Alder
Adição 1,4 de eteno (dienófilo) ao 1,3-butadieno (eritreno) , gerando ciclo-hexeno:
Adição 1,4 do 1,3-butadieno ao anidrido maleico, produzindo cis-1,2,3,6- anidrido tetrahidroftálico:
Referências
- https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1950/(acessado em 02/06/2017 às 21:11)
- Organic Chemistry, Robert Thomton Morrison, Robert Neilson Boyd, Sixth Edition, 1990.
- Química Orgânica, Martha Reis Marques da Fonseca, São Paulo, Editora: FTD, 1992.
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
0 Comentários de "Reação de Diels-Alder de Adição"
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