O que é o ácido acetilsalicílico (AAS) e para que serve?

POR Pedro Coelho

Publicado: sábado, 26 de julho de 2025

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O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Feliz Hoffman, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico.

Metabolismo do Ácido Acetilsalicílico (AAS) no organismo

Após sua administração, este medicamento é rapidamente distribuído pelos tecidos do corpo e é capaz de atravessar a placenta. Altas concentrações de salicilato são detectadas no plasma, bem como em fluidos como o espinhal, peritoneal, sinovial, além da saliva e do leite materno. Órgãos como rins, fígado, coração e pulmões também acumulam níveis elevados da substância. Por outro lado, as concentrações de salicilato nas fezes, na bile e no suor são geralmente baixas.

No organismo, o ácido acetilsalicílico é rapidamente transformado em ácido salicílico por hidrólise no plasma. Quando administrado na forma de liberação prolongada, os níveis plasmáticos de aspirina tornam-se praticamente indetectáveis entre 4 e 8 horas após uma única dose. No entanto, estudos demonstram que o ácido salicílico pode ainda ser encontrado no sangue até 24 horas após a ingestão.

O salicilato é metabolizado principalmente no fígado, embora outros tecidos também possam estar envolvidos nesse processo. Os principais produtos desse metabolismo são o próprio ácido salicílico, o ácido salicilúrico, os glicuronídeos fenólico (éter) e acílico (éster). Pequenas quantidades também são convertidas em ácido gentísico e outros ácidos hidroxibenzóicos.

Mecanismo de ação do Ácido Acetilsalicílico (AAS) no organismo

O ácido acetilsalicílico (AAS) atua inibindo a produção de prostaglandinas, mas não apresenta seletividade entre as enzimas COX-1 e COX-2. Ao inibir a COX-1, ele impede a agregação das plaquetas por um período de aproximadamente 7 a 10 dias, sendo esse tempo correspondente à vida média dessas células. Essa inibição ocorre de forma irreversível, pois o grupo acetil do AAS se liga permanentemente a um resíduo de serina presente na enzima COX-1.

Como resultado, há uma interrupção na formação de prostaglandinas relacionadas à dor, além da inibição da transformação do ácido araquidônico em tromboxano A2 (TXA2), um agente potente na promoção da agregação plaquetária. Esse bloqueio pode prevenir a formação de coágulos que levariam a eventos tromboembólicos, como AVCs e embolias pulmonares.

É relevante destacar que COX-1 e COX-2 compartilham cerca de 60% de similaridade estrutural. O AAS se liga ao resíduo de serina 516 da COX-2 de forma semelhante à ligação com o resíduo de serina 530 da COX-1.

No entanto, o sítio ativo da COX-2 é ligeiramente mais amplo, permitindo que o ácido araquidônico desvie da molécula de AAS, o que torna a inibição da COX-2 menos eficaz. Por isso, o AAS tem maior afinidade e eficácia sobre a COX-1 do que sobre a COX-2, sendo necessária uma dose mais alta da substância para inibir significativamente a COX-2.

Efeitos Colaterais da Aspirina

É essencial estar atento aos possíveis efeitos colaterais da aspirina, especialmente em caso de uso contínuo ou em doses elevadas. As reações alérgicas graves a essa medicação pode provocar os seguintes efeitos:

• Urticária;
• Dificuldade para respirar;
• Inchaço nos lábios, rosto, língua ou garganta.

Já os efeitos colaterais mais sérios podem provocar sintomas como:

• Zumbido nos ouvidos, confusão mental, alucinações, respiração acelerada ou convulsões;
• Náuseas intensas, vômitos persistentes ou dor estomacal forte;
• Presença de sangue nas fezes (fezes escuras como piche), tosse com sangue ou vômito com aspecto de borra de café;
• Febre que dura mais de 3 dias;
• Inchaço ou dor persistente por mais de 10 dias.

Os efeitos colaterais mais leves podem provocar sintomas como:

• Dor no estômago;
• Azia;
• Sonolência;
• Dor de cabeça leve.

Suspenda o uso dessa medicação e procure ajuda médica imediata caso tenha algumas dessas reações alérgicas graves ou efeitos colaterais sérios

Uso durante a gravidez e amamentação

Apesar de estudos em animais, com doses quase letais, terem mostrado potenciais efeitos teratogênicos, não há evidências de que o ácido acetilsalicílico (AAS) cause malformações em seres humanos. Ainda assim, recomenda-se evitar seu uso nos dois primeiros trimestres da gestação, a menos que seja absolutamente necessário.

Caso mulheres que estejam tentando engravidar ou que estejam nos primeiros dois trimestres da gestação precisem utilizar medicamentos à base de AAS, deve-se optar pela menor dose possível e pelo menor tempo de uso. O uso do AAS é proibido no terceiro trimestre da gravidez.

Tempo de meia vida no organismo

O tempo de meia-vida do AAS no sangue varia entre 13 e 19 minutos, com uma queda rápida na concentração plasmática após sua completa absorção. Já o salicilato, um dos principais metabólitos, permanece no organismo por mais tempo, apresentando uma meia-vida entre 3,5 e 4,5 horas.

Procedimento de laboratório para síntese e purificação do ácido acetilsalicílico (AAS)

A produção da aspirina se dá por meio de uma reação de acetilação do ácido salicílico, uma substância aromática com duas funções químicas, sendo elas um grupo fenol e um grupo ácido carboxílico. Embora o ácido salicílico apresente efeitos terapêuticos semelhantes aos da aspirina (AAS), seu uso como medicamento é bastante limitado, pois pode causar irritações intensas nas mucosas da boca, garganta e estômago.

A acetilação do ácido salicílico ocorre quando o grupo hidroxila do anel fenólico ataca o carbono do grupo carbonila presente no anidrido acético. Essa reação resulta na formação de ácido acético como subproduto. Para acelerar essa reação de esterificação e torná-la mais viável comercialmente, utiliza-se ácido sulfúrico como catalisador.

Além disso, muitas reações químicas realizadas em laboratório exigem uma etapa adicional para separar e purificar corretamente o produto obtido. Quando o composto formado é cristalino, a purificação costuma ser feita por meio da cristalização usando um ou mais solventes — processo conhecido como recristalização. Essa técnica se baseia na diferença de solubilidade entre o composto desejado e as impurezas presentes.

Para que um solvente seja adequado à recristalização de uma substância, ele deve atender a certos critérios:

• Permitir boa dissolução da substância em altas temperaturas;
• Apresentar baixa solubilidade da substância em temperaturas mais baixas;
• Ser quimicamente estável, ou seja, não reagir com o composto;
• Ter um ponto de ebulição relativamente baixo, o que facilita sua remoção após o processo;
• Ser mais eficaz em dissolver as impurezas do que o próprio composto alvo.

Durante a recristalização, o resfriamento deve ocorrer de forma lenta, permitindo que as moléculas se organizem em estruturas cristalinas bem definidas, resultando em cristais grandes e de alta pureza.

Se a substância for excessivamente solúvel em um solvente (o que impede a recristalização eficiente), mas insolúvel em outro, é possível usar misturas de solventes compatíveis, ou seja, que se misturam completamente. Exemplos incluem pares como metanol e água, etanol e clorofórmio, ou clorofórmio e hexano.

Referências

• Journal of chemical Education 1979, 56,331.
• https://go.drugbank.com/drugs/DB00945 (acessado em 24/07/2025 as 21:15)
• https://www.drugs.com/aspirin.html (acessado em 24/07/2025 as 21:19)
• http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar10.html (acessado em 24/07/2025 as 21:42)
• https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/static-page/down_bethesda.html (acessado em 26/07/2025 as 14:42)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico com Pós Graduação em Engenharia de Segurança do Trabalho e também sou Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, eu estou estudando Engenharia Civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)