Reagente de Brady – Teste de detecção de Aldeídos e Cetonas em uma Solução

POR Pedro Coelho

Publicado: sexta-feira, 25 de janeiro de 2019

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Descoberto entre os anos de 1920 e 1940 por Oscar Lisle Brady, o Reagente de Brady (também conhecido como Teste de Brady) é uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina em uma mistura de metanol e ácido sulfúrico que é utilizada para a detecção de compostos do grupo funcional carbonila, sendo que dentre os compostos deste grupo, o reagente é utilizado especificamente para detecção e caracterização de aldeídos e cetonas.

Foto de Oscar Lisle Brady

Entendendo o que é 2,4-dinitrofenilhidrazina

A 2,4-dinitrofenilhidrazina (também conhecida como 2,4-DNPH) tem um nome meio complicado, mas a sua estrutura é fácil de ser compreendida. Primeiramente vamos começar pela hidrazina que tem uma fórmula bem simples como podemos ver na figura abaixo:

Depois vamos entender a fórmula da fenilhidrazina (C₆H₅NHNH₂), que é um tipo de hidrazina onde um dos hidrogênios foi substituído por um radical fenil (C₆H₅), sendo este baseado em um anel de benzeno.

Na 2,4-dinitrofenilhidrazina, existem dois grupos nitro (NO₂), ligados ao fenil nas posições 2- e 4-. O canto com o nitrogênio anexado é contado como a posição do número 1, e você apenas numera no sentido horário ao redor do anel.

Reação Química do Reagente de Brady com Aldeídos e Cetonas

Os resultados da reação do Reagente de Brady variam um pouco, dependendo da natureza do aldeído ou cetona e do solvente em que a 2,4-dinitrofenilhidrazina é dissolvida. O precipitado da reação varia entre uma cor amarela, laranja, ou vermelha, que é a cor da dinitrofenilhidrazona.

Solução contendo aldeído após reagir com o Reagente de Brady

O teste é bem simples e a equação da reação é dada por:

Se R e R' forem uma combinação em que um radical seja um hidrogênio sozinho, e o outro, um grupo de hidrocarbonetos – havendo no mínimo um hidrogênio, como a alquila (C_nH_2n+1), então o composto original é um aldeído; ou se ambos os grupos forem hidrocarbonetos, então o composto é uma cetona.

Olhando atentamente a reação do reagente de Brady, notamos que ocorre uma reação de condensação onde duas moléculas se juntaram com a perda de uma pequena molécula no processo, que no caso desse tipo de reação é a água (H₂O)

Analisando essa reação em termos de mecanismos, vemos que ela é uma reação nucleofílica de adição-eliminação, em que a 2,4-dinitrofenilhidrazina primeiro adiciona a ligação dupla carbono-oxigênio (fase de adição) para dar um composto intermediário que perde então uma molécula de água (a fase de eliminação).

Os dois usos da reação do Reagente de Brady

A reação do Reagente de Brady tem dois usos no teste de aldeídos e cetonas.

No primeiro, você pode usá-lo apenas para testar a presença da dupla ligação carbono-oxigênio, e como resultado, você apenas obtém um precipitado laranja ou amarelo de uma dupla ligação carbono-oxigênio em um aldeído ou cetona.

Já no segundo uso, você pode usar a reação para ajudar a identificar algum aldeído específico ou cetona.

O precipitado pode ser filtrado e lavado com metanol e depois recristalizado a partir de um solvente adequado que irá variar dependendo da natureza do aldeído ou cetona. Por exemplo, você pode recristalizar os produtos dos pequenos aldeídos e cetonas a partir de uma mistura de etanol e água.

Os cristais são dissolvidos em uma quantidade mínima de solvente quente. Quando a solução esfria, os cristais são reprecipitados e podem ser filtrados, lavados com uma pequena quantidade de solvente.

Além disso, se você souber o ponto de fusão dos cristais, pode compará-lo com as tabelas dos pontos de fusão de 2,4-dinitrofenilhidrazona em todos os aldeídos e cetonas comuns para descobrir qual deles é provável que você tenha.

Referências

• https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1931/jr/jr9310000756#!divAbstract (acessado em 19/12/2018 as 20:14)
• http://acshist.scs.illinois.edu/bulletin_open_access/num19/num19%20p2-12.pdf (acessado em 19/12/2018 as 20:25)
• Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements, Krishna Prakashan Media, 2008.
• EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY, SONIA RATNANI, SHRINIWAS GURJAR, PHI Learning Pvt. Ltd., 2012.
• http://www.chm.bris.ac.uk/motm/dnph/dnphjs.htm (acessado em 28/12/2018 as 12:40)
• https://www.youtube.com/watch?v=OugcrG8y_Ig (acessado em 28/12/2018 as 12:10)
• https://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html (acessado em 30/12/2018 as 15:36)
• https://www.sciencesource.com/archive/Ethanal-and-Brady-s-reagent-SS21329298.html (acessado em 26/12/2018 as 14:13)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)