Descoberto entre os anos de 1920 e 1940 por Oscar Lisle Brady, o Reagente de Brady (também conhecido como Teste de Brady) é uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina em uma mistura de metanol e ácido sulfúrico que é utilizada para a detecção de compostos do grupo funcional carbonila, sendo que dentre os compostos deste grupo, o reagente é utilizado especificamente para detecção e caracterização de aldeídos e cetonas.
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| Foto de Oscar Lisle Brady |
Entendendo o que é 2,4-dinitrofenilhidrazina
A 2,4-dinitrofenilhidrazina (também conhecida como 2,4-DNPH) tem um nome meio complicado, mas a sua estrutura é fácil de ser compreendida. Primeiramente vamos começar pela hidrazina que tem uma fórmula bem simples como podemos ver na figura abaixo:
Depois vamos entender a fórmula da fenilhidrazina (C₆H₅NHNH₂), que é um tipo de hidrazina onde um dos hidrogênios foi substituído por um radical fenil (C₆H₅), sendo este baseado em um anel de benzeno.
Na 2,4-dinitrofenilhidrazina, existem dois grupos nitro (NO₂), ligados ao fenil nas posições 2- e 4-. O canto com o nitrogênio anexado é contado como a posição do número 1, e você apenas numera no sentido horário ao redor do anel.
Reação Química do Reagente de Brady com Aldeídos e Cetonas
Os resultados da reação do Reagente de Brady variam um pouco, dependendo da natureza do aldeído ou cetona e do solvente em que a 2,4-dinitrofenilhidrazina é dissolvida. O precipitado da reação varia entre uma cor amarela, laranja, ou vermelha, que é a cor da dinitrofenilhidrazona.
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| Solução contendo aldeído após reagir com o Reagente de Brady |
O teste é bem simples e a equação da reação é dada por:
Se R e R' forem uma combinação em que um radical seja um hidrogênio sozinho, e o outro, um grupo de hidrocarbonetos – havendo no mínimo um hidrogênio, como a alquila (CnH2n+1), então o composto original é um aldeído; ou se ambos os grupos forem hidrocarbonetos, então o composto é uma cetona.
Olhando atentamente a reação do reagente de Brady, notamos que ocorre uma reação de condensação onde duas moléculas se juntaram com a perda de uma pequena molécula no processo, que no caso desse tipo de reação é a água (H2O)
Analisando essa reação em termos de mecanismos, vemos que ela é uma reação nucleofílica de adição-eliminação, em que a 2,4-dinitrofenilhidrazina primeiro adiciona a ligação dupla carbono-oxigênio (fase de adição) para dar um composto intermediário que perde então uma molécula de água (a fase de eliminação).
Os dois usos da reação do Reagente de Brady
A reação do Reagente de Brady tem dois usos no teste de aldeídos e cetonas.
No primeiro, você pode usá-lo apenas para testar a presença da dupla ligação carbono-oxigênio, e como resultado, você apenas obtém um precipitado laranja ou amarelo de uma dupla ligação carbono-oxigênio em um aldeído ou cetona.
Já no segundo uso, você pode usar a reação para ajudar a identificar algum aldeído específico ou cetona.
O precipitado pode ser filtrado e lavado com metanol e depois recristalizado a partir de um solvente adequado que irá variar dependendo da natureza do aldeído ou cetona. Por exemplo, você pode recristalizar os produtos dos pequenos aldeídos e cetonas a partir de uma mistura de etanol e água.
Os cristais são dissolvidos em uma quantidade mínima de solvente quente. Quando a solução esfria, os cristais são reprecipitados e podem ser filtrados, lavados com uma pequena quantidade de solvente.
Além disso, se você souber o ponto de fusão dos cristais, pode compará-lo com as tabelas dos pontos de fusão de 2,4-dinitrofenilhidrazona em todos os aldeídos e cetonas comuns para descobrir qual deles é provável que você tenha.
Referências
