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Síntese de Wurtz – Reações com Sódio Metálico

Desenvolvida pelo químico francês Charles Adolph Wurtz, a Síntese de Wurtz (também chamada de Reação de Wurtz) é uma síntese que é usada para se obter um alcano com 2”x” átomos de carbono a partir da reação do sódio metálico com um haleto orgânico que possua “x” átomos de carbono na molécula.
foto quimico charles adolph wurtz
Foto do químico francês Charles Adolph Wurtz


Exemplos de aplicação


1)Síntese de Wurtz a partir do monocloroetano, produzindo cloreto de sódio e butano:


sintese wurtz  monocloroetano cloreto de sódio butano

2)Síntese de Wurtz a partir do 2-bromo-metilpropano, produzindo brometo de sódio e 2,2,3,3- tetrametilbutano:


sintese wurtz 2-bromo-metilpropano brometo sodio tetrametilbutano

3) Síntese de Wurtz a partir do iodeto de fenila e iodeto de metila, produzindo iodeto de sódio e metilbenzeno (ou tolueno):

sintese wurtz iodeto fenila iodeto metila sodio metilbenzeno


Observação: a partir da Síntese de Wurtz é possível obter os compostos da série homóloga do benzeno, fazendo reagir um composto do tipo fenil e um outro do tipo metil com sódio metálico.


estrutura quimica fenil metil
Estrutura química do fenil e do metil

Referências

  • Química Orgânica, Martha Reis Marques da Fonseca, São Paulo, Editora: FTD, 1992. 
  • Mechanism and Synthesis, Open University, Royal Society of Chemistry, 2002 

Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é , eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)

2 Comentários de "Síntese de Wurtz – Reações com Sódio Metálico"

26 de outubro de 2018 às 20:12

Pedro boa noite vc poderia me ajudar nesta questao Representar por meio de equacao as reacoes quimicas abaixo
2-cloro-propano + sodio metalico --->
cloracao do metil-butano --->
3-bromo-pentano + brometo de etil magnesio --->
meu filho esta precisando de nota , a media e 7 , dificil nem o google responde
ja te agradeco desde ja
Augusta

28 de outubro de 2018 às 16:09

Olá Augusta

Vou te responder de um jeito, não balanceado, pois a plataforma de comentário é meio limitada, e eu não sei a equação do exercício e os detalhes do mesmo:

Seguindo mais ou menos, o exemplo 1 dessa postagem:

2-cloro-propano + sódio metálico → propano + cloreto de sódio

O segundo eu acredito que a resposta seja cloro-metil-butano, mas eu não sei quantos enantiômeros vai dar nessa reação.

Já o terceiro acredito, eu que seja essa a resposta:

3-bromo-pentano + brometo de etil magnésio → brometo de magnésio + heptano

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