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Regra de Saytzeff – Reação de Eliminação

Descoberta experimentalmente pelo químico russo Alexander M. Saytzeff em 1875, a regra de Saytzeff foi criada após um de seus experimentos, onde o cientista verificou que na desidratação de álcoois com ácido sulfúrico (H2SO4), o hidrogênio é preferencialmente eliminado do carbono mais pobre em hidrogênio.

Exemplo de reação:


Reaçao desidrataçao pentanol-2
Reação de desidratação do pentanol-2
Nesse exemplo acima vemos que existe duas possibilidades de saída do hidrogênio (H) do álcool, sendo a primeira (1), a saída do hidrogênio ligado a um carbono (C) que possuía dois hidrogênios, e a segunda (2), a saída do hidrogênio ligado ao carbono que possuía três hidrogênios. No entanto, o hidrogênio é eliminado preferencialmente do átomo de carbono mais pobre em hidrogênio.


Exemplos de exercício sobre a regra de Saytzeff


1)Qual o principal produto obtido na desidratação do butanol-2?

reaçao desidrataçao butanol-2
Reação de desidratação do butanol-2

Resposta: O principal produto formado é o buteno-2.

Referências

  • Notas de Química Orgânica, Pedro Coelho, Santos, São Paulo, 2010.
  • Química Orgânica, Julio Gregório Filho, São Paulo, Editora: FTD, 1993.

Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

Marcadores : quimica-organica
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