Formulada por Vladimir Vasilyevich Markovnikov em 1869, a regra de Markovnikov em reações de adição afirma que, na adição de um ácido a uma dupla ligação de um alceno, o hidrogênio do ácido se liga ao átomo de carbono que possui um número maior de átomos de hidrogênio (ou seja, o carbono mais hidrogenado da dupla ligação).
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Reação do propeno (CH3CH = CH2)com o cloreto de hidrogênio (ácido clorídrico, HCl) produzindo 2-cloropropano (CH3CHClCH3) em vez do 1-cloropropano isomérico (CH3CH2CH2Cl). A regra de Markovnikov é útil na previsão das estruturas moleculares de produtos de reações de adição. |
Exercícios resolvidos sobre a Regra de Markovnikov
1)Dê as reações químicas entre os seguintes compostos
aplicando a regra de Markovnikov, mostrando o ataque eletrófilo e nucleófilo.
a)HBr (ácido bromídrico) e CH3CH2CH=CH2 (but-1-eno)
Resolução:
b)HI (ácido iodídrico) e CH3CH=CH2 (propeno)
Resolução:
Referências