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Formulada por Vladimir Vasilyevich Markovnikov em 1869, a regra de Markovnikov em reações de adição afirma que, na adição de um ácido a uma dupla ligação de um alceno, o hidrogênio do ácido se liga ao átomo de carbono que possui um número maior de átomos de hidrogênio (ou seja, o carbono mais hidrogenado da dupla ligação).
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| Reação do propeno (CH3CH = CH2)com o cloreto de hidrogênio (ácido clorídrico, HCl) produzindo 2-cloropropano (CH3CHClCH3) em vez do 1-cloropropano isomérico (CH3CH2CH2Cl). A regra de Markovnikov é útil na previsão das estruturas moleculares de produtos de reações de adição. |
Exercícios resolvidos sobre a Regra de Markovnikov
1)Dê as reações químicas entre os seguintes compostos
aplicando a regra de Markovnikov, mostrando o ataque eletrófilo e nucleófilo.
a)HBr (ácido bromídrico) e CH3CH2CH=CH2 (but-1-eno)
Resolução:
b)HI (ácido iodídrico) e CH3CH=CH2 (propeno)
Resolução:
Referências
- https://www.britannica.com/science/Markovnikov-rule (acessado em 25/05/2017 às 15:36)
- Notas de Química Orgânica, Claudio Pascali, UNISANTA, Santos, São Paulo, 2010.
- Química Orgânica, Martha Reis Marques da Fonseca, São Paulo, Editora: FTD, 1992.
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
2 Comentários de "Regra de Markovnikov em Reações de Adição"
Para que serve a regra de markovnikov na vida real?
Olá anônimo
A Regra de Markovnikov é uma diretriz importante na química orgânica que ajuda a prever os produtos de certas reações químicas, especificamente as reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos e alcinos.
Na prática, essa regra tem várias aplicações importantes. Por exemplo, é usada na produção de muitos polímeros sintéticos importantes, como o PVC (policloreto de vinila). As reações de adição são fundamentais na produção desses materiais, e a Regra de Markovnikov ajuda a determinar como essas reações ocorrerão.
Além disso, a regra também se aplica à reação de hidratação, onde uma molécula de água se adiciona ao hidrocarboneto em meio ácido, produzindo álcoois. Isso é relevante na indústria química, onde os álcoois são usados como solventes e precursores para a produção de outros compostos.
Portanto, embora a Regra de Markovnikov possa parecer um conceito meio abstrato, ela tem aplicações práticas muito reais e é uma ferramenta valiosa para químicos e engenheiros.
Espero ter sido claro
Um abraço
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