Regra de Markovnikov em Reações de Adição

Formulada por Vladimir Vasilyevich Markovnikov em 1869, a regra de Markovnikov em reações de adição afirma que, na adição de um ácido a uma dupla ligação de um alceno, o hidrogênio do ácido se liga ao átomo de carbono que possui um número maior de átomos de hidrogênio (ou seja, o carbono mais hidrogenado da dupla ligação).

Reação do propeno (CH₃CH = CH₂)com o cloreto de hidrogênio (ácido clorídrico, HCl) produzindo 2-cloropropano (CH₃CHClCH₃) em vez do 1-cloropropano isomérico (CH₃CH₂CH₂Cl). A regra de Markovnikov é útil na previsão das estruturas moleculares de produtos de reações de adição.

Exercícios resolvidos sobre a Regra de Markovnikov

1)Dê as reações químicas entre os seguintes compostos aplicando a regra de Markovnikov, mostrando o ataque eletrófilo e nucleófilo.

a)HBr (ácido bromídrico) e CH₃CH₂CH=CH₂ (but-1-eno)

Resolução:

b)HI (ácido iodídrico) e CH₃CH=CH₂ (propeno)

Resolução:

Referências

• https://www.britannica.com/science/Markovnikov-rule (acessado em 25/05/2017 às 15:36)
• Notas de Química Orgânica, Claudio Pascali, UNISANTA, Santos, São Paulo, 2010.
• Química Orgânica, Martha Reis Marques da Fonseca, São Paulo, Editora: FTD, 1992.