Compostos de Grignard

Descobertos pelo francês François Auguste Victor Grignard (1871-1935) em 1900, os compostos de Grignard são compostos organometálicos (compostos que contêm pelo menos uma ligação carbono-metal) que são largamente utilizados em sínteses orgânicas, devido a sua alta reatividade química.
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Foto de François Auguste Victor Grignard

Entendendo os compostos de Grignard


Os compostos de grignard são compostos organometálicos da forma (R-Mg-X) ou (Ar-Mg-X), em que R é o radical orgânico não aromático, Ar é um radical aromático e o X é um halogênio qualquer.

Por exemplo: C6H5–MgBr, que é o brometo de fenil-magnésio

Diferentemente da maioria dos compostos orgânicos, que em geral são pouco reativos por serem apolares, os compostos de Grignard são mais negativos, apresentando polaridade e facilidade em reagir com outros compostos.

Sendo tamanha essa polaridade, que podemos nota-la no exemplo a seguir, da reação de um haleto com um composto de Grignard, que mostra a parte orgânica do haleto (positiva) reagindo com a parte orgânica do composto de Grignard (negativa).

obtençao-do-composto-de-grignard

Obtenção do Composto de Grignard


O Composto de Grignard é obtido através da reação de um haleto de alquila ou arila com magnésio em pó ou em fitas, estando ambos secos, em presença absoluta de éter (isentos de água). Assim nessas condições, o magnésio se introduz entre o carbono e o halogêneo do haleto orgânico.

Por exemplo, a reação do brometo de metila com magnésio em meio Éter, resultando em Brometo de metil-magnésio (Composto de Grignard).

$C{{H}_{3}}Br+Mg\xrightarrow{\acute{E}ter}C{{H}_{3}}MgBr$

Síntese de Grignard


A reatividade do composto de Grignard é tamanha, que da para fazer se praticamente a síntese de compostos de todas as classes orgânicas. Sendo que para efeito sistemático, as sínteses podem ser divididas em duas classes de síntese: síntese de compostos organometálicos de outros metais que não o magnésio e síntese de compostos orgânicos não metálicos.

Síntese de compostos organometálicos de outros metais


Através do composto de Grignard pode se preparar compostos com vários metais: chumbo, arsênio, silício, boro, alumínio, estanho, prata, ouro, mercúrio, fosforo, platina e muitos outros.

Alguns exemplos de síntese:


Compostos orgânicos de Boro


Os compostos orgânicos de boro podem ser obtidos pela reação do trifluoreto de boro, com compostos de Grignard.

$B{{F}_{3}}+3R-Mg-X\xrightarrow[{}]{}B{{(R)}_{3}}+3MgFX$

Compostos Orgânicos de Alumínio


Os compostos orgânicos de alumínio podem ser obtidos pela reação do tricloreto de alumínio, com compostos de Grignard.

$AlC{{l}_{3}}+3R-Mg-Cl\xrightarrow[{}]{}Al{{(R)}_{3}}+3MgC{{l}_{2}}$

Compostos Orgânicos do Estanho


Os compostos orgânicos do estanho podem ser obtidos pela reação do dicloreto de estanho ou tetracloreto de estanho com compostos de Grignard.

$SnC{{l}_{2}}+2X-Mg-R\xrightarrow{{}}\underset{Dialquilesta\eta ho}{\mathop{Sn{{(R)}_{2}}}}\,+2MgXCl$

$SnC{{l}_{4}}+4X-Mg-R\xrightarrow{{}}\underset{Tetralquilesta\eta ho}{\mathop{Sn{{(R)}_{4}}}}\,+4MgXCl$

Compostos Orgânicos do Arsênio


Os compostos orgânicos de alumínio podem ser obtidos pela reação do tri-haleto de arsênio , com compostos de Grignard.

$AsC{{l}_{3}}+3R-Mg-Cl\xrightarrow[{}]{}As{{(R)}_{3}}+3MgC{{l}_{2}}$

Síntese de compostos orgânicos não metálicos


Através do composto de Grignard pode se preparar uma gama imensa de compostos orgânicos não metálicos.

Alguns exemplos de síntese:


Hidrocarbonetos parafínicos


A síntese ocorre através da hidrolise de haletos de alquil-magnésio, que resulta diretamente em uma parafina.

$R-Mg-Cl+HOH\xrightarrow{{}}R-H+Mg(OH)Cl$

Olefinas


A síntese ocorre através da hidrolise do composto de Grignard da olefina correspondente, que resulta na olefina correspondente.

obtençao-olefinas-hidrolise-composto-grignard

Acetilenos


A síntese ocorre a partir da reação do composto de Grignard do acetileno com haletos de alquilo, que resulta em um alquino de cadeia aumentada.

obtençao-alquino-composto-grignard-acetileno

Aldeídos


São preparados a partir da reação de um composto de Grignard com ésteres do ácido fórmico (por exemplo, o formiato de metila).


obtençao-aldeido-composto-grignard

Intermediariamente formando um composto, que com adição de água em meio alcalino, produz o aldeído.

obtençao-aldeido-composto-grignard


Ácidos Carboxílicos


São preparados a partir da reação de gás carbônico em meio etérico, com um compostos de Grignard

reaçao-gas-carbonico-composto-grignard

Adicionando- se água, obtém-se o ácido carboxílico

obtençao-acido-carboxilico-composto-grignard


Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança no trabalho e técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

Marcadores : quimica-organica
9 Comentários de "Compostos de Grignard"

Olá Antonioser

Fico feliz que tenha gostado =)

Um abraço

Muito obrigado pelo material, sou estudante de farmácia, e esse artigo me ajudou bastante

Muito bom, irei recomendar! :)

Muito bom, irei recomendar! :)

Olá Issabelle

Eu to vendo que vc curtiu bastante o post, e eu fico feliz em ter te ajudado =)

Um forte abraço e bons estudos =)

bem completo e abrangente.estou estudando pro ITA e me ajudou! OBRIGADO!

Olá anônimo

Eu fico muito feliz em ter te ajudado nos seus estudos para o ITA.

Um abraço e boa sorte na prova :)

Conteúdo muito útil e bem escrito. Parabéns!

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