Compostos de Grignard

POR Pedro Coelho

Publicado: segunda-feira, 7 de outubro de 2013

Compartilhe :

Descobertos pelo francês François Auguste Victor Grignard (1871-1935) em 1900, os compostos de Grignard são compostos organometálicos (compostos que contêm pelo menos uma ligação carbono-metal) que são largamente utilizados em sínteses orgânicas, devido a sua alta reatividade química.

Foto de François Auguste Victor Grignard

Entendendo os compostos de Grignard

Os compostos de grignard são compostos organometálicos da forma (R-Mg-X) ou (Ar-Mg-X), em que R é o radical orgânico não aromático, Ar é um radical aromático e o X é um halogênio qualquer.

Por exemplo: C₆H₅–MgBr, que é o brometo de fenil-magnésio

Diferentemente da maioria dos compostos orgânicos, que em geral são pouco reativos por serem apolares, os compostos de Grignard são mais negativos, apresentando polaridade e facilidade em reagir com outros compostos.

Sendo tamanha essa polaridade, que podemos nota-la no exemplo a seguir, da reação de um haleto com um composto de Grignard, que mostra a parte orgânica do haleto (positiva) reagindo com a parte orgânica do composto de Grignard (negativa).

Obtenção do Composto de Grignard

O Composto de Grignard é obtido através da reação de um haleto de alquila ou arila com magnésio em pó ou em fitas, estando ambos secos, em presença absoluta de éter (isentos de água). Assim nessas condições, o magnésio se introduz entre o carbono e o halogêneo do haleto orgânico.

Por exemplo, a reação do brometo de metila com magnésio em meio Éter, resultando em Brometo de metil-magnésio (Composto de Grignard).

$C{{H}_{3}}Br+Mg\xrightarrow{\acute{E}ter}C{{H}_{3}}MgBr$

Síntese de Grignard

A reatividade do composto de Grignard é tamanha, que da para fazer se praticamente a síntese de compostos de todas as classes orgânicas. Sendo que para efeito sistemático, as sínteses podem ser divididas em duas classes de síntese: síntese de compostos organometálicos de outros metais que não o magnésio e síntese de compostos orgânicos não metálicos.

Síntese de compostos organometálicos de outros metais

Através do composto de Grignard pode se preparar compostos com vários metais: chumbo, arsênio, silício, boro, alumínio, estanho, prata, ouro, mercúrio, fosforo, platina e muitos outros.

Alguns exemplos de síntese:

Compostos orgânicos de Boro

Os compostos orgânicos de boro podem ser obtidos pela reação do trifluoreto de boro, com compostos de Grignard.

$B{{F}_{3}}+3R-Mg-X\xrightarrow[{}]{}B{{(R)}_{3}}+3MgFX$

Compostos Orgânicos de Alumínio

Os compostos orgânicos de alumínio podem ser obtidos pela reação do tricloreto de alumínio, com compostos de Grignard.

$AlC{{l}_{3}}+3R-Mg-Cl\xrightarrow[{}]{}Al{{(R)}_{3}}+3MgC{{l}_{2}}$

Compostos Orgânicos do Estanho

Os compostos orgânicos do estanho podem ser obtidos pela reação do dicloreto de estanho ou tetracloreto de estanho com compostos de Grignard.

$SnC{{l}_{2}}+2X-Mg-R\xrightarrow{{}}\underset{Dialquilesta\eta ho}{\mathop{Sn{{(R)}_{2}}}}\,+2MgXCl$

$SnC{{l}_{4}}+4X-Mg-R\xrightarrow{{}}\underset{Tetralquilesta\eta ho}{\mathop{Sn{{(R)}_{4}}}}\,+4MgXCl$

Compostos Orgânicos do Arsênio

Os compostos orgânicos de alumínio podem ser obtidos pela reação do tri-haleto de arsênio , com compostos de Grignard.

$AsC{{l}_{3}}+3R-Mg-Cl\xrightarrow[{}]{}As{{(R)}_{3}}+3MgC{{l}_{2}}$

Síntese de compostos orgânicos não metálicos

Através do composto de Grignard pode se preparar uma gama imensa de compostos orgânicos não metálicos.

Alguns exemplos de síntese:

Hidrocarbonetos parafínicos

A síntese ocorre através da hidrolise de haletos de alquil-magnésio, que resulta diretamente em uma parafina.

$R-Mg-Cl+HOH\xrightarrow{{}}R-H+Mg(OH)Cl$

Olefinas

A síntese ocorre através da hidrolise do composto de Grignard da olefina correspondente, que resulta na olefina correspondente.

Acetilenos

A síntese ocorre a partir da reação do composto de Grignard do acetileno com haletos de alquilo, que resulta em um alquino de cadeia aumentada.

Aldeídos

São preparados a partir da reação de um composto de Grignard com ésteres do ácido fórmico (por exemplo, o formiato de metila).

Intermediariamente formando um composto, que com adição de água em meio alcalino, produz o aldeído.

Ácidos Carboxílicos

São preparados a partir da reação de gás carbônico em meio etérico, com um compostos de Grignard

Adicionando- se água, obtém-se o ácido carboxílico

Referências

• http://www.dec.ufcg.edu.br/biografias/VictorGr.html (Acessado em 04/09/2013 as 13:16)
• http://www.infoescola.com/quimica/compostos-organometalicos/ (Acessado em 04/09/2013 as 13:28)
• Química para o segundo ano colegial 23º edição, Geraldo Camargo de Carvalho e Waldemar Saffioti, Companhia Editora São Paulo,1965
• Química Volume 3, Química Orgânica 6º edição, Ricardo Feltre, Editora FTD , São Paulo, 2004.

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)