Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata

Descoberto pelo professor alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918) da Universidade de Göttingen, na Alemanha, por volta dos anos de 1880, o Reagente de Tollens (também conhecido como Reativo de Tollens ou Teste do Espelho de Prata de Tollens) é uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos (cadeia aberta) em soluções; sendo esse reagente algo que ele desenvolveu para diferenciar os açúcares de aldose e de cetose.

retrato bernhard tollens imagem foto
Retrato de Bernhard Christian Gottfried Tollens

Preparo do Reagente de Tollens e a formação do espelho de prata


Aldeídos são fáceis de oxidar, porém não podemos considerar testes simples para distingui-los das cetonas. Suponhamos que temos um composto que sabemos que é ou um aldeído ou uma cetona. Para determinar qual é, podemos tratar o composto com um agente oxidante suave. Se esse composto pode ser oxidado, é um aldeído; de outra forma, é uma cetona. Um reagente utilizado para este fim é o Reagente de Tollens.

O Reagente de Tollens pode ser preparado dissolvendo nitrato de prata em água, adicionando hidróxido de sódio para precipitar a prata como Ag2O (óxido de prata I) e adicionando amônia aquosa para redissolver a prata como um íon complexo de amônia e prata (Ag (NH₃)2+) que é chamado de diamin-prata.

Reaçao formaçao ion complexo diamin-prata

Quando o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, o aldeído é oxidado a um ânion carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. Se esta reação for realizada corretamente, a prata precipita como um depósito espelhado, semelhante a um espelho, daí o nome “Espelho de Prata” (ou como alguns preferem “Espelho Prateado”).

E se a solução remanescente for acidificada com ácido clorídrico (HCl), o ânion carboxílico, RCOO-, formado durante a oxidação do aldeído, é convertido no ácido carboxílico, RCOOH.

Reaçao aldeído reagente Tollens

Atualmente, a prata é raramente usada para a oxidação de aldeídos devido seu custo e porque existem outros métodos mais convenientes para esta oxidação. No entanto, essa reação ainda é usada para pratear material de vidro (incluindo espelhos) e em aulas experimentais de química orgânica através das seguintes reações.

2 AgNO₃ (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag₂O (s) + H₂O (l) + 2 NaNO₃ (aq)

Ag₂O (s) + 4 NH₃ (aq) + H₂O (l) → 2 Ag(NH₃)2OH (aq) (Hidróxido de diamin-prata (I),o popular Reagente de Tollens)

Uso do reagente de Tollens


O Reagente de Tollens é geralmente usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona, e ao reagir, tem o seu íon de prata reduzido, assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata.

reação reagente tollens aldeído
reação do reagente de tollens com um aldeído
Lembrando que quando a solução não possui algum aldeído, não ocorre a formação do espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem com o reagente de Tollens e não formam prata metálica.


2 tubos usados teste reagente de tollens , Um dando resultado positivo para a presença de aldeido e o outro dando negativo para a presença de aldeído
A imagem acima mostra 2 tubos que foram utilizados para fazer o teste com Reagente de Tollens , sendo que em um tubo o resultado deu positivo para a presença de aldeído e no outro deu negativo para a presença de aldeído

Cuidados ao preparar o Reagente


Antes de preparar o Reagente de Tollens use equipamentos de proteção adequados, incluindo luvas e óculos de segurança. O nitrato de prata gerado nesse experimento é tóxico se ingerido e além disso também pode manchar a pele. A amônia concentrada é irritante para a pele e o sistema respiratório e só deve ser tratada em um exaustor.

Esse reagente deve ser sempre preparado na ocasião da experiência, pois, se não for logo usado, pode ocorrer a formação de produtos explosivos com o tempo (em poucas horas), assim, podendo haver o risco de acontecer algum acidente no laboratório.

Lembrando a vocês que a solução de prata aquosa resultante deve ser descartada após o uso, pois a solução gerada pelo experimento tem potencial para gerar nitreto de prata (Ag3N) que é altamente explosivo.
espelho de prata reaçao aldeido reagente tollens
Espelho de Prata depositado no interior deste frasco pela reação entre o aldeído e o Reagente de Tollens (Foto de Charles D. Winters/ Cengange Learning).


Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

2 Comentários de "Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata"

Muito útil seu artigo, parabéns!
Vc é muito fofo��

Um excelente trabalho que me foi muito útil!

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