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Descoberto pelo professor alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918) da Universidade de Göttingen, na Alemanha, por volta dos anos de 1880, o Reagente de Tollens (também conhecido como Reativo de Tollens ou Teste do Espelho de Prata de Tollens) é uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos (cadeia aberta) em soluções; sendo esse reagente algo que ele desenvolveu para diferenciar os açúcares de aldose e de cetose.
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| Retrato de Bernhard Christian Gottfried Tollens |
Preparo do Reagente de Tollens e a formação do espelho de prata
Aldeídos são fáceis de oxidar, porém não podemos considerar testes simples para distingui-los das cetonas. Suponhamos que temos um composto que sabemos que é ou um aldeído ou uma cetona. Para determinar qual é, podemos tratar o composto com um agente oxidante suave. Se esse composto pode ser oxidado, é um aldeído; de outra forma, é uma cetona. Um reagente utilizado para este fim é o Reagente de Tollens.
O Reagente de Tollens pode ser preparado dissolvendo nitrato de prata em água, adicionando hidróxido de sódio para precipitar a prata como Ag2O (óxido de prata I) e adicionando amônia aquosa para redissolver a prata como um íon complexo de amônia e prata (Ag (NH₃)2+) que é chamado de diamin-prata.
Quando o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, o aldeído é oxidado a um ânion carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. Se esta reação for realizada corretamente, a prata precipita como um depósito espelhado, semelhante a um espelho, daí o nome “Espelho de Prata” (ou como alguns preferem “Espelho Prateado”).
E se a solução remanescente for acidificada com ácido clorídrico (HCl), o ânion carboxílico, RCOO-, formado durante a oxidação do aldeído, é convertido no ácido carboxílico, RCOOH.
Atualmente, a prata é raramente usada para a oxidação de aldeídos devido seu custo e porque existem outros métodos mais convenientes para esta oxidação. No entanto, essa reação ainda é usada para pratear material de vidro (incluindo espelhos) e em aulas experimentais de química orgânica através das seguintes reações.
2 AgNO₃ (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag₂O (s) + H₂O (l) + 2 NaNO₃ (aq)
Ag₂O (s) + 4 NH₃ (aq) + H₂O (l) → 2 Ag(NH₃)2OH (aq) (Hidróxido de diamin-prata (I),o popular Reagente de Tollens)
Uso do reagente de Tollens
O Reagente de Tollens é geralmente usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona, e ao reagir, tem o seu íon de prata reduzido, assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata.
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| reação do reagente de tollens com um aldeído |
Lembrando que quando a solução não possui algum aldeído, não ocorre a formação do espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem com o reagente de Tollens e não formam prata metálica.
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| A imagem acima mostra 2 tubos que foram utilizados para fazer o teste com Reagente de Tollens , sendo que em um tubo o resultado deu positivo para a presença de aldeído e no outro deu negativo para a presença de aldeído |
Cuidados ao preparar o Reagente
Antes de preparar o Reagente de Tollens use equipamentos de proteção adequados, incluindo luvas e óculos de segurança. O nitrato de prata gerado nesse experimento é tóxico se ingerido e além disso também pode manchar a pele. A amônia concentrada é irritante para a pele e o sistema respiratório e só deve ser tratada em um exaustor.
Esse reagente deve ser sempre preparado na ocasião da experiência, pois, se não for logo usado, pode ocorrer a formação de produtos explosivos com o tempo (em poucas horas), assim, podendo haver o risco de acontecer algum acidente no laboratório.
Lembrando a vocês que a solução de prata aquosa resultante deve ser descartada após o uso, pois a solução gerada pelo experimento tem potencial para gerar nitreto de prata (Ag3N) que é altamente explosivo.
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| Espelho de Prata depositado no interior deste frasco pela reação entre o aldeído e o Reagente de Tollens (Foto de Charles D. Winters/ Cengange Learning). |
Referências
- http://www.colegioweb.com.br/quimica/reativo-de-tollens.html (Acessado em 12/10/2012 as 22:28)
- http://www.infopedia.pt/$reagente-de-tollen (Acessado em 12/10/2012 as 22:31)
- Química: Química Orgânica /Martha Reis Marques da Fonseca-São Paulo: FTD,1992.
- Chemistry Part II (NCERT XII): Chemistry Part II (NCERT XII), IBN KASEER
- Organic Chemistry, William Brown,Christopher Foote,Brent Iverson,Eric Anslyn , Cengage Learning,2008
- Introduction to Organic and Biochemistry, Frederick A. Bettelheim,William H. Brown,Mary K. Campbell,Shawn O. Farrell, Cengage Learning,2009
- https://eic.rsc.org/exhibition-chemistry/the-silver-mirror-test/2020077.article (acessado em 03/12/2018 às 20:48)
- https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ed019p253 (acessado em 08/12/2018 às 22:10)
- https://projects.ncsu.edu/project/chemistrydemos/Organic/TollensTest.pdf (acessado em 08/12/2018 às 22:13)
- Aliphatic Compounds: Penta- and Higher Polyhydric Alcohols; Their Oxidation Products and Derivatives; Saccharides:A Modern Comprehensive Treatise, S. Coffey, Elsevier,2016.
Sobre o autor
Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico com Pós Graduação em Engenharia de Segurança do Trabalho e também sou Green Belt em Lean
Six Sigma. Além disso, eu conclui recentemente o curso de Engenharia Civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)
4 Comentários de "Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata"
Muito útil seu artigo, parabéns!
Vc é muito fofo��
Um excelente trabalho que me foi muito útil!
Incrível! Será possível neutralizar a solução, que sobrou, antes de seu descarte, minimizando os riscos.
Parabéns pelo trabalho!
Muito bom!!! Ajudou-me a entender muuito mais sobre a reação!
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