Reagente de Schiff – Teste para distinguir aldeídos e cetonas em soluções

Descoberto pelo químico alemão Hugo Schiff (1834-1915) por volta da década de 1860, o Reagente de Schiff (também conhecido como Reativo de Schiff ou Teste de Schiff) é um reagente que é geralmente usado para distinguir aldeídos e cetonas em uma solução. Esse reagente consiste basicamente de uma solução de corante de fucsina (C20H19N3·HCl) que foi descolorada por dióxido de enxofre (SO2).

foto aldeido reagente schiff cor roxa
Foto de uma amostra de aldeído que reagiu com o Reagente de Schiff e adquiriu essa cor roxa

Entendendo o Teste do Reagente de Schiff


O Teste de Schiff é um método comum e preciso para distinguir aldeídos e cetonas em uma solução, que dá positivo para aldeídos e negativo para cetonas.

O Reagente de Schiff é uma solução aquosa formada pela combinação de cloridrato de p-rosanilina (fucsina básica), bissulfato de sódio e ácido clorídrico concentrado, conforme a equação abaixo:

reaçao formaçao reagente schiff

Quando reage com Aldeídos, ele forma imina (também conhecida como Base de Schiff), que tem uma cor magenta púrpura (basicamente um tipo de roxo). O mecanismo para formar o produto de adição presumivelmente envolve ataque nucleofílico de enxofre no grupo carbonila aldeídico.

reaçao reagente Schiff  aldeido

O desenvolvimento da típica cor roxa ocorre em não mais do que 10 minutos e as cetonas não produzem uma mudança de cor correspondente, pois elas apresentam uma cor rosa claro.

Outro detalhe importante desse experimento é que ele também pode produzir uma cor azul clara na presença de outros grupos funcionais, logo, é importante realizar este teste com compostos conhecidos, como por exemplo: o benzaldeído e a acetona, para não ter surpresas.

foto hugo schiff image
Hugo Schiff dando sua última palestra (Lectio Magistralis) no anfiteatro do Instituto de Química de Florença, no sábado, 24 de abril de 1915, sendo que essa palestra foi marcada no aniversário de 81 anos de Schiff, segunda-feira, 26 de abril de 1915. No entanto, Schiff teve que antecipar essa palestra para Sábado, de modo a não interferir muito com o horário regular das aulas.

Referências


Sobre o autor


Pedro Coelho Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou técnico em informática, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e outros cursos. Se você acha legal esse projeto, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e ajude-nos a divulgar essa ideia, compartilhando com seus amigos as nossas postagens.

2 Comentários de "Reagente de Schiff – Teste para distinguir aldeídos e cetonas em soluções"

Muito bom suas matérias fico feliz em receber sempre suas matérias

Olá anônimo

Fico muito feliz que você esteja gostando dos posts. Eu andei dando uma atualizada em alguns posts, espero que você curta a atualizada que eu dei no post sobre reagente de tollens, e a atualizada que eu dei no post sobre reagente de Fehling.

Depois da uma olhada lá

Espero que você curta :)

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