Reagente de Schiff – Teste para distinguir aldeídos e cetonas em soluções

POR Pedro Coelho

Publicado: segunda-feira, 31 de dezembro de 2018

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Descoberto pelo químico alemão Hugo Schiff (1834-1915) por volta da década de 1860, o Reagente de Schiff (também conhecido como Reativo de Schiff ou Teste de Schiff) é um reagente que é geralmente usado para distinguir aldeídos e cetonas em uma solução. Esse reagente consiste basicamente de uma solução de corante de fucsina (C₂₀H₁₉N₃·HCl) que foi descolorada por dióxido de enxofre (SO₂).

Foto de uma amostra de aldeído que reagiu com o Reagente de Schiff e adquiriu essa cor roxa

Entendendo o Teste do Reagente de Schiff

O Teste de Schiff é um método comum e preciso para distinguir aldeídos e cetonas em uma solução, que dá positivo para aldeídos e negativo para cetonas.

O Reagente de Schiff é uma solução aquosa formada pela combinação de cloridrato de p-rosanilina (fucsina básica), bissulfato de sódio e ácido clorídrico concentrado, conforme a equação abaixo:

Quando reage com Aldeídos, ele forma imina (também conhecida como Base de Schiff), que tem uma cor magenta púrpura (basicamente um tipo de roxo). O mecanismo para formar o produto de adição presumivelmente envolve ataque nucleofílico de enxofre no grupo carbonila aldeídico.

O desenvolvimento da típica cor roxa ocorre em não mais do que 10 minutos e as cetonas não produzem uma mudança de cor correspondente, pois elas apresentam uma cor rosa claro.

Outro detalhe importante desse experimento é que ele também pode produzir uma cor azul clara na presença de outros grupos funcionais, logo, é importante realizar este teste com compostos conhecidos, como por exemplo: o benzaldeído e a acetona, para não ter surpresas.

Hugo Schiff dando sua última palestra (Lectio Magistralis) no anfiteatro do Instituto de Química de Florença, no sábado, 24 de abril de 1915, sendo que essa palestra foi marcada no aniversário de 81 anos de Schiff, segunda-feira, 26 de abril de 1915. No entanto, Schiff teve que antecipar essa palestra para Sábado, de modo a não interferir muito com o horário regular das aulas.

Referências

• College Practical Chemistry, V K Ahluwalia, Sunita Dhingra, Sunita Dhingra, Universities Press, 2005;
• Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach, John C. Gilbert, Stephen F. Martin, Cengage Learning, 19 de janeiro de 2010
• Chemistry and Chemists in Florence: From the Last of the Medici Family to the European Magnetic Resonance Center, Marco Fontani, Mary Virginia Orna, Mariagrazia Costa, Springer, 2016
• Cryptands And Cryptates, Fabbrizzi Luigi, World Scientific, 2017.
• https://www.encyclopedia.com/plants-and-animals/zoology-and-veterinary-medicine/zoology-general/schiffs-reagent (acessado em 23/12/2018 às 16:10)
• https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1090565 (acessado em 23/12/2018 às 16:15)
• https://www.youtube.com/watch?v=fcZ29aASk1o (acessado em 24/12/2018 às 21:08)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)