Acrilato de Metila - Propriedades Químicas, Usos e Produção

POR Pedro Coelho

Publicado: quarta-feira, 17 de março de 2021

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O acrilato de metila (também conhecido como éster metílico do ácido acrílico e 2-propenoato de metila) é um éster do ácido acrílico e tem a fórmula química C₄H₆O₂. Esse composto é um líquido incolor, transparente e de forte odor doce bem desagradável.

Frasco com Acrilato de Metila

Na natureza, ele é encontrado geralmente como o componente volátil do abacaxi. O acrilato de metila possui uma ligeira solubilidade em água, mas é completamente solúvel em álcoois, ésteres e muitos outros solventes orgânicos.

Formula química do Acrilato de Metila

Métodos de Produção do Acrilato de Metila

O acrilato de metila pode ser produzido de várias maneiras. O método de produção mais antigo é o processo de Reppe, onde esse composto é produzido por meio de uma reação de carbonila de níquel e acetileno com metanol na presença de um ácido. Já o método de produção mais usado hoje envolve um processo de oxidação de propileno que foi desenvolvido em 1970.

Nesse processo, a reação ocorre inicialmente com a oxidação do propileno em acroleína, que por sua vez é oxidada a ácido acrílico. Uma vez que o ácido acrílico é formado, ele reage com o metanol, o que causa a formação do acrilato de metila. Esta reação é mostrada logo abaixo:

Os outros métodos mais recentes para a produção de ésteres de acrilato envolvem o uso de carbonatos orgânicos como agentes esterificantes ou isolamento de 2-halo-1-alcenos de matérias primas de hidrocarbonetos para produzir os ésteres de acrilato.

Usos do Acrilato de Metila

O acrilato de metila é um produto químico que pode ser usado em uma grande variedade de indústrias, pois reage prontamente com uma ampla variedade de compostos orgânicos e inorgânicos. Esse composto é um intermediário químico muito útil em uma variedade de processos de produção.

Uma das principais áreas em que o acrilato de metila é empregado é a produção de revestimentos de superfície. Esses revestimentos de superfície a base de água são encontrados em uma ampla variedade de indústrias e incluem a indústria de tintas, onde o acrilato de metila pode ser um dos componentes de tintas e vernizes. Isso ocorre porque o acrilato de metila oferece boa resistência à água, flexibilidade a baixas temperaturas e resistência à luz solar para produtos, um bom exemplo disso é as formulações de tinta látex.

A indústria têxtil e a indústria do couro também empregam acrilato de metila como componente de revestimentos. A indústria do couro usa-o para fornecer acabamentos diferentes, por exemplo camurça e nobuk, em seus produtos, enquanto a indústria têxtil emprega acrilato de metila na fabricação e acabamento de tecidos e não tecidos.

A indústria de papel também usa acrilato de metila em revestimentos de papel e na própria fabricação de papel.

O acrilato de metila também é empregado na fabricação de adesivos de consumo, técnicos e de construção. É empregado também na fabricação de fibras acrílicas e modacrílicas e na produção de filmes plásticos.

Na aplicação da fibra, o acrilato de metila é usado como comonômero com acrilonitrila. Essas fibras acrílicas geralmente contêm cerca de 85% de acrilonitrila e são usadas para fabricar roupas, cobertores, tapetes e cortinas.

O acrilato de metila também é útil para o tratamento de água, pois é usado para produzir DMAEA (dimetilaminoetilacrilato), que é usado como floculante em processos de tratamento de água. O acrilato de metila é também um reagente na síntese de vários intermediários farmacêuticos.

Armazenamento e Distribuição do Acrilato de Metila

Os tanques e tubos de armazenamento para acrilato de metila devem ser feitos de aço inoxidável ou alumínio e o produto é frequentemente distribuído em tanques de aço ou garrafas de vidro.

O acrilato de metila deve ser armazenado ao ar livre para evitar a polimerização, mas é estável nas condições de armazenamento recomendadas. Também é sensível à luz, por isso deve ser protegido da luz solar direta e também deve ser armazenado em local fresco, seco e bem ventilado, livre de risco de ignição.

O acrilato de metila é classificado com uma subclasse de risco 3.2 e grupo de embalagem II (grupo de substâncias que apresentam perigo médio), logo deve ser rotulado como Nocivo e Altamente Inflamável, pois tem um ponto de fulgor de -3°C. Além disso, tem uma gravidade específica de 0,954 a 20°C.

Riscos e Perigos à Saúde Provocados pelo Acrilato de Metila

Na forma liquida, o acrilato de metila é um forte irritante, e o contato prolongado com os olhos ou a pele pode causar danos graves. A inalação de seus vapores pode causar lacrimejamento, irritação do trato respiratório, letargia e, em altas concentrações, convulsões.

O acrilato de metila é um veneno por ingestão e vias intraperitoneais, mas moderadamente tóxico por contato com a pele. A exposição crônica a esse composto produz lesões nos pulmões, fígado e rins em animais experimentais. Já em relação ao fato de ser cancerígeno, não se sabe ao certo.

Esse composto é altamente inflamável quando exposto ao calor, chama ou oxidantes. Além disso, o acrilato de metila oferece um grande risco de explosão quando os seus vapores são expostos ao calor, faíscas ou chamas.

O acrilato de metila pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes, logo não é recomendável armazenar esse composto próximo a materiais oxidantes.

Em um armazenamento precário de acrilato de metila pode ocorrer a formação de peróxidos, que podem iniciar a polimerização exotérmica, logo para se combater esse tipo de incêndio, o recomendável é usar espuma e pó químico seco.

Além disso, o acrilato de metila quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e irritante.

Referências

• https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/m27301?lang=pt&region=BR (acessado em 12/03/2021 as 16:23)
• https://www.m-chemical.co.jp/en/products/departments/mcc/c3/product/1200999_7916.html (acessado em 12/03/2021 as 19:05)
• https://www.alfa.com/pt/catalog/A13128/ (acessado em 12/03/2021 as 19:17)
• Encyclopaedia of Occupational Health and Safety, Volume 4, Jeanne Mager Stellman, 1998
• https://www.solventis.net/products/acrylates/methyl-acrylate/ (acessado em 13/03/2021 as 14:40)
• https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_cb8669773.htm (acessado em 13/03/2021 as 14:48)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)