Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata

POR Pedro Coelho

Publicado: sexta-feira, 12 de outubro de 2012

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Descoberto pelo professor alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918) da Universidade de Göttingen, na Alemanha, por volta dos anos de 1880, o Reagente de Tollens (também conhecido como Reativo de Tollens ou Teste do Espelho de Prata de Tollens) é uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos (cadeia aberta) em soluções; sendo esse reagente algo que ele desenvolveu para diferenciar os açúcares de aldose e de cetose.

Retrato de Bernhard Christian Gottfried Tollens

Preparo do Reagente de Tollens e a formação do espelho de prata

Aldeídos são fáceis de oxidar, porém não podemos considerar testes simples para distingui-los das cetonas. Suponhamos que temos um composto que sabemos que é ou um aldeído ou uma cetona. Para determinar qual é, podemos tratar o composto com um agente oxidante suave. Se esse composto pode ser oxidado, é um aldeído; de outra forma, é uma cetona. Um reagente utilizado para este fim é o Reagente de Tollens.

O Reagente de Tollens pode ser preparado dissolvendo nitrato de prata em água, adicionando hidróxido de sódio para precipitar a prata como Ag₂O (óxido de prata I) e adicionando amônia aquosa para redissolver a prata como um íon complexo de amônia e prata (Ag (NH₃)₂⁺) que é chamado de diamin-prata.

Quando o Reagente de Tollens é adicionado a um aldeído, o aldeído é oxidado a um ânion carboxílico e a prata é reduzida a prata metálica. Se esta reação for realizada corretamente, a prata precipita como um depósito espelhado, semelhante a um espelho, daí o nome “Espelho de Prata” (ou como alguns preferem “Espelho Prateado”).

E se a solução remanescente for acidificada com ácido clorídrico (HCl), o ânion carboxílico, RCOO-, formado durante a oxidação do aldeído, é convertido no ácido carboxílico, RCOOH.

Atualmente, a prata é raramente usada para a oxidação de aldeídos devido seu custo e porque existem outros métodos mais convenientes para esta oxidação. No entanto, essa reação ainda é usada para pratear material de vidro (incluindo espelhos) e em aulas experimentais de química orgânica através das seguintes reações.

2 AgNO₃ (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag₂O (s) + H₂O (l) + 2 NaNO₃ (aq)

Ag₂O (s) + 4 NH₃ (aq) + H₂O (l) → 2 Ag(NH₃)2OH (aq) (Hidróxido de diamin-prata (I),o popular Reagente de Tollens)

Uso do reagente de Tollens

O Reagente de Tollens é geralmente usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona, e ao reagir, tem o seu íon de prata reduzido, assim, produzindo um precipitado de prata metálica nas paredes do frasco, formando um espelho de prata.

reação do reagente de tollens com um aldeído

Lembrando que quando a solução não possui algum aldeído, não ocorre a formação do espelho de prata, pois, as cetonas são redutores mais fracos, por isso, não reagem com o reagente de Tollens e não formam prata metálica.

A imagem acima mostra 2 tubos que foram utilizados para fazer o teste com Reagente de Tollens , sendo que em um tubo o resultado deu positivo para a presença de aldeído e no outro deu negativo para a presença de aldeído

Cuidados ao preparar o Reagente

Antes de preparar o Reagente de Tollens use equipamentos de proteção adequados, incluindo luvas e óculos de segurança. O nitrato de prata gerado nesse experimento é tóxico se ingerido e além disso também pode manchar a pele. A amônia concentrada é irritante para a pele e o sistema respiratório e só deve ser tratada em um exaustor.

Esse reagente deve ser sempre preparado na ocasião da experiência, pois, se não for logo usado, pode ocorrer a formação de produtos explosivos com o tempo (em poucas horas), assim, podendo haver o risco de acontecer algum acidente no laboratório.

Lembrando a vocês que a solução de prata aquosa resultante deve ser descartada após o uso, pois a solução gerada pelo experimento tem potencial para gerar nitreto de prata (Ag₃N) que é altamente explosivo.

Espelho de Prata depositado no interior deste frasco pela reação entre o aldeído e o Reagente de Tollens (Foto de Charles D. Winters/ Cengange Learning).

Referências

• http://www.colegioweb.com.br/quimica/reativo-de-tollens.html (Acessado em 12/10/2012 as 22:28)
• http://www.infopedia.pt/$reagente-de-tollen (Acessado em 12/10/2012 as 22:31)
• Química: Química Orgânica /Martha Reis Marques da Fonseca-São Paulo: FTD,1992.
• Chemistry Part II (NCERT XII): Chemistry Part II (NCERT XII), IBN KASEER
• Organic Chemistry, William Brown,Christopher Foote,Brent Iverson,Eric Anslyn , Cengage Learning,2008
• Introduction to Organic and Biochemistry, Frederick A. Bettelheim,William H. Brown,Mary K. Campbell,Shawn O. Farrell, Cengage Learning,2009
• https://eic.rsc.org/exhibition-chemistry/the-silver-mirror-test/2020077.article (acessado em 03/12/2018 às 20:48)
• https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ed019p253 (acessado em 08/12/2018 às 22:10)
• https://projects.ncsu.edu/project/chemistrydemos/Organic/TollensTest.pdf (acessado em 08/12/2018 às 22:13)
• Aliphatic Compounds: Penta- and Higher Polyhydric Alcohols; Their Oxidation Products and Derivatives; Saccharides:A Modern Comprehensive Treatise, S. Coffey, Elsevier,2016.

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)