Flavonoides - Flavonas e Flavonóis

POR Pedro Coelho

Publicado: sexta-feira, 14 de fevereiro de 2014

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As Flavonas e os flavonóis (ou hidroxiflavonas) são tipos de flavonoides encontrados geralmente em flores, raízes, madeiras e alimentos de origem vegetal. Os flavonoides são compostos polifenólicos que fazem parte de um grupo particular de metabólitos secundários, que tem uma grande importância nas funções de crescimento, desenvolvimento e na defesa dos vegetais contra o ataque de patógenos.Os flavonoides podem ser encontrados na maioria das plantas, concentrados em sementes, frutos, cascas, raízes, folhas e flores.

Os alimentos que possuem esses compostos geralmente são ricos em antioxidantes e tem vitamina E, e colágeno. Os flavonoides constituem a maior classe de compostos vegetais fenólicos. Eles possuem uma estrutura química que consiste de 15 carbonos organizados em dois anéis aromáticos, ligados por uma cadeia de três carbonos.

Flavonas

As flavonas são uma classe de flavonoides derivados da 2-fenilcromona, que já é uma flavona por si só. As flavonas são protetores químicos naturais, que absorvem luz em comprimentos de onda mais curtos do que aqueles visíveis ao olho humano, protegendo as células vegetais dos danos causados pela fotoxidação.

Quando as flavonas absorvem essa luz, elas absorvem os raios ultravioletas (que possui comprimento de onda pequeno) e repelem todo o restante do espectro da luz solar, resultando em uma luz visível de cor branca ou amarela, que é apresentada por algumas flores.

As flavonas são essenciais na alimentação, podendo ser encontradas em vegetais, plantas e flores. Elas possuem propriedades antioxidantes, anticarcinogênica, anti-inflamatória, antiestrogênica entre outras propriedades.

Existe uma gama imensa de flavonas, as mais conhecidas são a crisina, apigenina, luteolina, escutelareína, acacetina e a baicaleína.

Crisina

A crisina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₄) é um tipo de flavona que é encontrada geralmente em brotos de Populus tremula, que é um tipo de árvore mais comum em regiões mais frias. A crisina possui uma coloração amarelada e é usada para o tingimento de lã, usando alumina (óxido de alumínio) como mordente.

Estrutura química da crisina

Apigenina

A apigenina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₅) é um tipo de flavona que é geralmente encontrada em estado livre ou como glicosídeo em várias espécies de flores. A apigenina possui uma coloração amarelada e também é usada para o tingimento de lã, usando alumina como mordente.

Estrutura química da apigenina

Luteolina

A luteolina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₆) é mais frequentemente encontrada em folhas, mas também pode ser vista em flores de trevo e em pólen de ambrosia, sendo que ela também pode ser extraída da Salvia tomentosa, que é uma planta que faz parte da família da hortelã, Lamiaceae.

A luteolina possui uma coloração amarelada e pode ser usada para o tingimento de lã. Ela também pode ser usada como medicamento devido ao seu efeito anti-inflamatório, e, além disso, existem estudos que indicam que ela pode ser usada na prevenção do câncer.

Estrutura química da luteolina

Escutelareína

A escutelareína (fórmula química: C₁₅H₁₀O₆) é uma flavona que pode ser encontrada na Scutellaria lateriflora, que é um erva que é da família da hortelã. Ela possui um tom amarelo-pardo e é usada para o tingimento de lã, usando alumina como mordente.

Estrutura química da escutelareína

Acacetina

A acacetina (fórmula química: C₁₆H₁₂O₅) é um tipo de flavona que é geralmente encontrada em estado livre ou como glicosídeo em várias espécies de flores, especialmente nas folhas da locust comum. Ela, na sua forma cristalina, apresenta uma cor amarelada.

Estrutura química da acacetina

Baicaleína

A baicaleína (fórmula química: C₁₅H₁₀O₅) é uma flavona que é obtida geralmente da raiz da planta Scutellaria baicalensis e apresenta uma série de aplicações.

Ela apresenta boa eficácia contra vários cânceres, pois ela é capaz de diminuir a proliferação ou induzir apoptose em mieloma múltiplo, cancro da próstata, cancro da cabeça e do pescoço e cancro da mama.

Estrutura química da baicaleína

Flavonóis

Os flavonóis são um serie de hidroxiderivados da 3-hidroxiflavona (Flavonol), que constituem uma classe de ​​corantes amarelos de flores, raízes e Madeiras. Esses compostos na natureza, funcionam que as nem as flavonas, protegendo as plantas dos raios UV, e ainda funcionam como sinal atrativo para insetos como as abelhas, que conseguem enxergam na faixa extrema do ultravioleta, auxiliando esses insetos na localização do pólen e do néctar.

Os flavonóis são essenciais na alimentação, podendo ser encontrados em vegetais, plantas e flores. Eles possuem propriedades antioxidantes, anticarcinogênica, antiinflamatória, antiestrogênica entre outras propriedades, além de também serem usados para o tingimento de roupas.

Existe uma gama imensa de flavonóis, os mais conhecidos são a galangina, Kaempferol, fisetina, quercetina, morina e miricetina.

Galangina

Galangina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₅) é um flavonol correspondente a crisina, que é encontrado geralmente na raiz de gengibre. Ele é usado com um mordente para tingimento da lã para a cor amarela.

Estrutura química da galangina

Canferol (Kaempferol)

Canferol (conhecido como kaempferol, fórmula química: C₁₅H₁₀O₆) é um flavonol amarelo correspondente a apigenina, que se encontra nas folhas das plantas do gênero Cássia e em diversos tipos de flores.

Estrutura química do Canferol (Kaempferol)

Fisetina

A fisetina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₆) é geralmente encontrada na madeira da Ameixieira-de-espinho (conhecida popularmente como futeste) combinada com glucose e tanino, sendo que a mesma também pode ser encontrada em muitas plantas, muitas frutas e legumes, como morangos, maçãs, caquis, cebolas e pepinos. Ela tem uma coloração alaranjada e é usada para o tingimento de lã com alumina como mordente.

Estrutura química da fisetina

Quercetina

A quercetina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₇) é um flavonol correspondente a luteolina, que pode ser encontrado na casca de carvalho americano. Ela tem uma coloração amarela e é bastante usada como tinta para algodão e seda.

Estrutura química da quercetina

Morina

A morina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₇) é um flavonol que é geralmente encontrado na Maclura tinctoria, Maclura pomifera e na Morus tinctoria. Ela tem uma coloração amarela e pode ser usada no tingimento de lã, assim como alguns dos outros flavonóis.

Estrutura química da morina

Miricetina

Miricetina (fórmula química: C₁₅H₁₀O₇) é um flavonol amarelo que pode ser encontrado em vegetais, frutas, ervas, nozes e até no vinho tinto, pois ela também pode ser encontrada nas uvas. Ela possui propriedades antioxidantes e também é usada em tratamentos experimentais para reduzir o “colesterol ruim” ou LDL (Low Density Lipoprotein; em português, Lipoproteína de Baixa Densidade) de pacientes. Além disso, ela também é usada em alguns tratamentos experimentais de câncer de próstata.

Estrutura química da miricetina

Referências

• Enciclopédia Química – Clark-Hawley-Harmor- Omega- Barcelona-Espanha-1961.
• http://revista.ufrr.br/index.php/agroambiente/article/viewFile/249/188 (Acessado em 03/02/2014 as 13:54)
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• https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18991571 (acessado em 23/03/2017 as 18:54)
• Basli A,Soulet S, Chaher N, Merillon JM, Chibane M, Monti JP, Richard T ,2012

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)